ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate | 524011-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
• 英文别名: (R,E)-ethyl 5-hydroxy-dec-2-enoate；ethyl (E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 524011-05-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FQASZGBZUWIZGP-PFEDMVJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal 在 对甲苯磺酸 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Chiral Linear or Carbocyclic (<i>E</i>)-(γ-Alkoxyallyl)boronates
  作者：Eiji Yamamoto、Yuta Takenouchi、Taichi Ozaki、Takanori Miya、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja506284w

  日期：2014.11.26

  the catalytic asymmetric synthesis of α-chiral linear or carbocyclic (γ-alkoxyallyl)boronates via the copper(I)-catalyzed γ-boryl substitution of allyl acetals. This reaction afforded the products in high yields with excellent E:Z selectivities and enantioselectivities [only (E)-product, 91-98% ee] and also exhibited high functional group compatibility. Subsequent allylation of aldehydes with the α-chiral

  已经开发了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛的 γ-硼基取代催化不对称合成 α-手性线性或碳环（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的新方法。该反应以高收率提供了具有优异 E:Z 选择性和对映选择性 [仅 (E)-产物，91-98% ee] 的产物，并且还表现出高官能团兼容性。随后醛与 α-手性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的烯丙基化以高度立体有择的方式提供了抗 1,2-二醇衍生物，α-手性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的效用通过以下进一步证明使用（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯和手性α-羟基醛的复杂多元醇衍生物的会聚偶联。复杂 3 的立体选择性模块化构造，还报道了含有三个连续立体中心（包括四元手性碳）的 3-二取代环戊烯。还证明了 α-手性线性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的有用转化。
• Expeditious and Stereoselective Synthesis of Chiral trans-β-Hydroxy-δ-lactone Systems
  作者：Masahiro Miyazawa、Erika Matsuoka、Shinobu Sasaki、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1998.109

  日期：1998.2

  Expeditious and stereoselective synthesis of chiral trans-β-hydroxy-δ-lactone systems starting from γ,δ-epoxy acrylates is described which involves the regioselective ring opening of an epoxide and the intramolecular conjugate addition of a hemiacetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters as key steps.

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。
• Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Ramisetti Srinivasa Rao、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.002

  日期：2012.3

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.