ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate | 524011-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
• 英文别名: (R,E)-ethyl 5-hydroxy-dec-2-enoate；ethyl (E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 524011-05-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FQASZGBZUWIZGP-PFEDMVJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal 在 对甲苯磺酸 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (-)-(2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Chiral Linear or Carbocyclic (<i>E</i>)-(γ-Alkoxyallyl)boronates
  作者：Eiji Yamamoto、Yuta Takenouchi、Taichi Ozaki、Takanori Miya、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja506284w

  日期：2014.11.26

  the catalytic asymmetric synthesis of α-chiral linear or carbocyclic (γ-alkoxyallyl)boronates via the copper(I)-catalyzed γ-boryl substitution of allyl acetals. This reaction afforded the products in high yields with excellent E:Z selectivities and enantioselectivities [only (E)-product, 91-98% ee] and also exhibited high functional group compatibility. Subsequent allylation of aldehydes with the α-chiral

  已经开发了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛的 γ-硼基取代催化不对称合成 α-手性线性或碳环（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的新方法。该反应以高收率提供了具有优异 E:Z 选择性和对映选择性 [仅 (E)-产物，91-98% ee] 的产物，并且还表现出高官能团兼容性。随后醛与 α-手性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的烯丙基化以高度立体有择的方式提供了抗 1,2-二醇衍生物，α-手性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的效用通过以下进一步证明使用（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯和手性α-羟基醛的复杂多元醇衍生物的会聚偶联。复杂 3 的立体选择性模块化构造，还报道了含有三个连续立体中心（包括四元手性碳）的 3-二取代环戊烯。还证明了 α-手性线性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的有用转化。
• Expeditious and Stereoselective Synthesis of Chiral trans-β-Hydroxy-δ-lactone Systems
  作者：Masahiro Miyazawa、Erika Matsuoka、Shinobu Sasaki、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1998.109

  日期：1998.2

  Expeditious and stereoselective synthesis of chiral trans-β-hydroxy-δ-lactone systems starting from γ,δ-epoxy acrylates is described which involves the regioselective ring opening of an epoxide and the intramolecular conjugate addition of a hemiacetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters as key steps.

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。
• Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Ramisetti Srinivasa Rao、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.002

  日期：2012.3

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Entry to theHomalium Alkaloid Hoprominol: Synthesis of an (R,R,R)-Hoprominol Derivative
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390016

  日期：2003.1

  the chiral β-amino acid portions 10a and 10b, respectively, by application of a set of reactions (e.g., N-alkylation of 10a,b and Sb(OEt)3-assisted cyclization of the resulting open-chain intermediates) already known. In comparison with the total syntheses of homaline (1) and homoprine (2), the newness of the described synthesis lies in the asymmetric approach to the difunctionalized fatty acid derivative

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。