tert-butyl 3,3-dimethyl-oxirane-2-carboxylate | 856680-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl 3,3-dimethyl-oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (+/-)-2,3-epoxy-3-methylbutyrate；Tert-butyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 856680-34-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PEQQMZUWMUDAAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,3-dimethyl-oxirane-2-carboxylate 、 烯丙基溴化镁 在 titanium monochloride triphenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到tert-butyl (+/-)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl 3,3-dimethyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• Gadaj; Kowalkowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 3, p. 577 - 584
  作者：Gadaj、Kowalkowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2780177B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• Method For Producing Polydienes And Polydiene Copolymers With Reduced Cold Flow
  申请人：LUO Steven

  公开号：US20140296445A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.