1-(3-dimethylamino)prop-2-enoyl-β-carboline | 1188494-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-dimethylamino)prop-2-enoyl-β-carboline
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1188494-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: NTFCUKIRRMRBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-dimethylamino)prop-2-enoyl-β-carboline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到canthin-4-one
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one环系统的一种简便方法：完全合成生物碱tubaflavine和norisotubtuboflavine

  摘要：

  通过1-酰基-β-咔啉与布雷德克氏试剂或 无水DMF中的二甲基乙酰胺缩醛。中间体烯氨基酮容易环化为canthin-4-ones。按照这种方法制备了生物碱大黄素和正异黄酮。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.126
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 1-(9H-beta-咔啉-1-基)乙酮 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-(3-dimethylamino)prop-2-enoyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one环系统的一种简便方法：完全合成生物碱tubaflavine和norisotubtuboflavine

  摘要：

  通过1-酰基-β-咔啉与布雷德克氏试剂或 无水DMF中的二甲基乙酰胺缩醛。中间体烯氨基酮容易环化为canthin-4-ones。按照这种方法制备了生物碱大黄素和正异黄酮。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.126

文献信息

• A convenient approach to the canthin-4-one ring system: Total synthesis of the alkaloids tuboflavine and norisotuboflavine
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.1002/jhet.126

  日期：2009.7

  through reaction of 1-acyl-β-carbolines with Bredereck's reagent or dimethylacetamide acetals in anhydrous DMF. The intermediate enaminoketones readily undergo cyclization to the canthin-4-ones. The alkaloids tuboflavine and norisotuboflavine were prepared following this methodology. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过1-酰基-β-咔啉与布雷德克氏试剂或 无水DMF中的二甲基乙酰胺缩醛。中间体烯氨基酮容易环化为canthin-4-ones。按照这种方法制备了生物碱大黄素和正异黄酮。J.杂环化​​学，（2009）。