(BOC)2Phe-OH | 113568-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (BOC)2Phe-OH
• 英文别名: Boc2Phe-OH；t-Butyloxycarbonyl(boc)-l-phenylalanine；(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 113568-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: HWYPROXVSFGROU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (BOC)2Phe-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 H-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 944 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以92%的产率得到(BOC)2Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Gunnarsson, Kerstin; Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 411 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acids. Synthesis of N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides, and the behavior of these amino acid derivatives.
  作者：Jaroslav Šavrda、Lyubov Chertanova、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80689-x

  日期：1994.5

  Series of Boc- and Cbz-NCAs (2), and of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acid fluorides U2AAFs (3) have been prepared by activation of N,N-bis-Boc- and N-Cbz,N-Boc-α-amino acids (1) with the Vilsmeier reagent or cyanuric fluoride. The absence of epimerization of 2 and 3 during both their formation and their coupling under standard conditions of peptide synthesis had been demonstrated by optical purity

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。
• Method for recovering optically pure amino acid derivatives
  申请人：SHIMADZU CORPORATION

  公开号：EP0729942A2

  公开（公告）日：1996-09-04

  A method for recovering an optically pure amino acid derivative from a waste liquor collected after a coupling reaction in peptide synthesis, comprising the steps of (a) adding into the waste liquor, in which an uncoupled amino acid derivative or an uncoupled small peptide fragment is contained, a compound selected from the group consisting of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), 3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine (HOObt) and N-hydroxy-5-norbornen-2,3-dicarboxylic acid imide(HONB); (b) concentrating the waste liquor obtained in step (a); (c) treating a residue obtained in step (b) with an acidic buffer solution containing a tertiary amine; and (d) extracting and purifying the uncoupled amino acid derivative or the uncoupled small peptide fragment under acidic conditions.

  一种从多肽合成中偶联反应后收集的废液中回收光学纯氨基酸衍生物的方法，包括以下步骤 (a) 在废液中加入含有未偶联氨基酸衍生物或未偶联小肽片段的化合物、1-hydroxybenzotriazole (HOBt)、1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt)、3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine (HOObt) 和 N-hydroxy-5-norbornen-2,3-dicarboxylic acid imide (HONB)；(b) 浓缩步骤(a)中得到的废液； (c) 用含有叔胺的酸性缓冲溶液处理步骤(b)中得到的残留物；以及 (d) 在酸性条件下提取和纯化解偶联氨基酸衍生物或解偶联小肽片段。
• Bis(BOC) amino acid fluorides as reactive peptide coupling reagents
  作者：Louis A. Carpino、El Sayed M. E. Mansour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo00067a067

  日期：1993.7
• GUNNARSSON, KESTIN;RAGNARSSON, ULF, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 944-951
  作者：GUNNARSSON, KESTIN、RAGNARSSON, ULF

  DOI：——

  日期：——
• US4127520A
  申请人：——

  公开号：US4127520A

  公开（公告）日：1978-11-28