3-(4-bromobutyl)thiophene | 125878-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobutyl)thiophene
• CAS: 125878-89-9
• 化学式: C₈H₁₁BrS
• 分子量: 219.145
• InChiKey: XFIFYELOTVCAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-((4-(2,5-dibromothiophen-3-yl)butyl)dimethylammonio)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  共轭含噻吩的聚合物两性离子：直接合成和薄膜电子性能

  摘要：

  我们报告新型共轭聚合物两性离子（CPZs）的直接和简便的合成，作为一种简单的途径，以电子活性均聚物和含有偶极诱导悬垂性两性离子的共聚物。含有磺基甜菜碱聚噻吩（PTSB-1和PTSB-2 ）和交替噻吩benzothiadiazoles（PTBTSB-1和PTBTSB-2 ）中制备，并且相对于烷基化的聚合物类似物表征（POT-一个-T和POT-一个-BT）。极性两性离子侧链使这些聚合物具有亲水性和盐响应性，其有趣的电子性能取决于与共轭聚合物主链的两性离子距离（系链长度），其特征在于紫外可见吸收和紫外光电子能谱（UPS）。磺基甜菜碱基团与聚合物主链的紧密接近（CH 2间隔基）分别导致PTSB-1和PTBTSB-1的电离电势增加，带隙增加到2.19和2.04 eV 。在金和银表面上，两性离子侧基由于界面偶极子的存在而显着改变功函数，其中最大的界面偶极子为-1.29 eV（PTBTSB-1 / Au）和-0

  DOI：

  10.1021/ma302232q
• 作为产物：
  描述：

  3-<ω-(4-Methoxyphenoxy)butyl>thiophene 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-(4-bromobutyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of π-conjugated polymer/silica hybrids containing regioregular ionic polythiophenes

  摘要：

  通过聚{3-[n-(1-甲基咪唑-3-基)烷基]噻吩-2,5-二基溴}（n = 4, 6, 8）（10â12）与 1-甲基咪唑的反应，制备出了高团聚聚{3-[n-(1-甲基咪唑-3-基)烷基]噻吩-2,5-二基溴}（n = 4, 6, 8）（7â9）。在这些聚合物的存在下，四乙氧基硅烷（TEOS）发生了酸催化水解和缩聚反应。聚噻吩的咪唑基团与带电荷的硅醇基团之间强烈的离子相互作用使聚噻吩能够均匀地分散在二氧化硅中。扫描电子显微镜（SEM）、电子显微镜（TEM）和攻丝模式原子力显微镜（TM-AFM）对所制备的复合材料进行了表征。紫外线和热重分析测量了材料的光学和热学特性。

  DOI：

  10.1039/c0jm03598j

文献信息

• Synthesis of 4-[ω-(3-Thienyl)alkyl]pyridines and 4-[ω-(3-Thienyl)alkyl]-2,2'-bipyridines
  作者：JX Wang、M Pappalardo、FR Keene

  DOI：10.1071/ch9951425

  日期：——

  The synthesis is reported of 4-[ω-(3-thienyl)alkyl]pyridine (2), 4-[ω-(3-thienyl)alkyl]-2,2′- bipyridine (3) and 4-methyl-4'-[ω-(3-thienyl)alkyl]-2,2′-bipyridine (4), where the length of the alkyl chain is varied (n = 2, 5, 7, 9, 11). The synthetic methodology involved the reaction of the 3-(ω- bromoalkyl ) thiophen with the anions derived from 4-methylpyridine, 4-methyl-2,2′-bipyridine or 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine by lithiation . The n.m.r. (1H and 13C) and electronic spectral characteristics of the compounds are discussed.

  报告了 4-[ω-(3-噻吩基)烷基]吡啶 (2)、4-[ω-(3-噻吩基)烷基]-2,2′-联吡啶 (3) 和 4-甲基-4'-[ω-(3-噻吩基)烷基]-2,2′-联吡啶 (4) 的合成，其中烷基链的长度是变化的（n = 2、5、7、9、11）。合成方法是将 3-(ω-溴烷基)噻吩与来自 4-甲基吡啶、4-甲基-2,2′-联吡啶或 4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的阴离子通过石化作用进行反应。讨论了这些化合物的 n.m.r.（1H 和 13C）和电子光谱特性。
• Unusual Internal Electron Transfer in Conjugated Radical Polymers
  作者：Fei Li、Danielle N Gore、Shaoyang Wang、Jodie L Lutkenhaus

  DOI：10.1002/anie.201705204

  日期：2017.8.7

  polythiophenes bearing nitroxide radical groups, showing that while both species are electrochemically active, there exists an internal electron transfer mechanism that interferes with stabilization of the polymer's fully oxidized form. This finding directs the future design of conjugated radical polymers in energy storage and electronics, where careful attention to the redox potential of the backbone

  含一氧化氮的有机自由基聚合物（ORP）以其高功率和快速的氧化还原动力学而备受关注。然而，主要挑战是聚合物的脂族主链，导致低电子电导率。最近用共轭的取代脂肪族骨架的尝试并未获得成功。到目前为止，尚不了解其原因。我们检查了带有氮氧自由基基团的聚噻吩家族，表明尽管这两种物质都具有电化学活性，但存在内部电子转移机制，该机制干扰了聚合物完全氧化形式的稳定性。这一发现指导了储能和电子领域共轭自由基聚合物的未来设计，
• COMPOSITIONS, METHODS, AND SYSTEMS COMPRISING POLY(THIOPHENES)
  申请人：Swager Timothy M.

  公开号：US20120073662A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention generally relates to compositions comprising at least one poly(thiophene) and an n-type material. The compositions can be used in a variety of applications, for example, in photovoltaic cells.

  本发明通常涉及包含至少一种聚噻吩和一种n型材料的组合物。这些组合物可以用于各种应用，例如光伏电池。
• Compositions, methods, and systems comprising poly(thiophenes)
  申请人：Swager Timothy M.

  公开号：US08847068B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention generally relates to compositions comprising at least one poly(thiophene) and an n-type material. The compositions can be used in a variety of applications, for example, in photovoltaic cells.

  本发明通常涉及包含至少一种聚噻吩和一种n型材料的组合物。这些组合物可以用于各种应用，例如在光伏电池中。
• CARBON NANOTUBE COMPOSITE, SEMICONDUCTOR DEVICE, AND SENSOR USING SAME
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20160155948A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A carbon nanotube composite has an organic substance attached to at least a part of a surface thereof. At least one functional group selected from a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a mercapto group, a sulfo group, a phosphonic acid group, an organic or inorganic salt thereof, a formyl group, a maleimide group and a succinimide group is contained in at least a part of the carbon nanotube composite.

  一种碳纳米管复合材料，其表面至少有一部分附着有有机物质。该碳纳米管复合材料的至少一部分含有羟基、羧基、氨基、巯基、磺酸基、膦酸基、其有机或无机盐、甲酰基、马来酰亚胺基和琥珀酰亚胺基中的至少一种官能团。