(S)-methyl (1-phenylethyl)carbamate | 14185-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl (1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-methyl 1-phenylethylcarbamate；methyl N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 14185-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: TZZODVDYZTUJLN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.7-55 °C
• 沸点：
  290.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl (1-phenylethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,1'S)-N-methyl-N-(1'-phenylethyl)-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-甲氧基-1-苯乙烷 在 水 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-methyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯的手性苯甲醚的立体选择性胺化：（+）-舍曲林的全合成

  摘要：

  已开发出使用氯磺酰基异氰酸酯对各种手性苄基醚进行立体选择性胺化的方法，还描述了该方法在从容易获得的1-萘酚全合成强效抗抑郁药（+）-舍曲林中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo201794k

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Self-disproportionation of enantiomers of non-racemic chiral amine derivatives through achiral chromatography
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Kaori Tateishi、Shiori Tsukagoshi、Saori Hashimoto、Shotaro Watanabe、Vadim A. Soloshonok、José Luis Aceña、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.054

  日期：2012.5

  Efficient self-disproportionation of enantiomers of several non-racemic chiral amines was achieved through conversion to N-acetamides and subsequent MPLC using an achiral column. The MPLC of these non-racemic N-acetamide derivatives gave the chart having a clear boundary between two fractions. Thus, in the less polar fraction, remarkable enantiomer enrichment was observed (>99%ee), while the ee of

  几种非外消旋手性胺的对映体的高效自歧化是通过转化为N-乙酰胺和随后使用非手性色谱柱进行的MPLC实现的。这些非外消旋N-乙酰胺衍生物的MPLC给出的图表在两个馏分之间具有清晰的边界。因此，在极性较小的馏分中，观察到显着的对映体富集（> 99％ee），而极性较大的馏分的ee显着降低。对映异构体富集和耗尽的幅度强烈取决于氨基上的取代基。
• Facile preparation of protected benzylic and heteroarylmethyl amines via room temperature Curtius rearrangement
  作者：Matthew L. Leathen、Emily A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.101

  日期：2010.5

  Curtius rearrangement of phenyl and heteroaryl acetic acids is described. We have developed a protocol for room temperature Curtius rearrangement in MeOH or CHCl3 that provides an improvement over standard conditions, avoiding the use of additives or heat. This room temperature optimization of the Curtius rearrangement prevents the formation of side products often observed with benzylic acids, allowing

  描述了用于形成酰基叠氮化物以及随后的苯基和杂芳基乙酸的Curtius重排的分步室温过程。我们已经开发出了在MeOH或CHCl 3中进行室温Curtius重排的规程，该规程比标准条件有所改进，避免了使用添加剂或加热。Curtius重排的这种室温优化可防止形成通常在苯甲酸中观察到的副产物，从而可以使用各种苯甲基和杂芳基甲基胺。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2013052369A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：其抑制RNA含量的病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给受试者注射包含本发明化合物的制药组合物来治疗HCV感染的方法。