(S)-(-)-α-benzyl 1-phenylethylcarbamate | 147253-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-benzyl 1-phenylethylcarbamate
• 英文别名: ((S)-1-phenylethyl)carbamic acid benzyl ester；(S)-benzyl 1-phenylethylcarbamate；(1s)-benzyl N-(1-phenylethyl)carbamate；benzyl N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 147253-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XFSAQXHAIMAZTD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  410.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-(-)-α-benzyl 1-phenylethylcarbamate 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S)-methyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从Cbz保护的胺中轻松地一锅合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯†

  摘要：

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01290f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 1,2,5-thiadiazolidine-based triphenylphosphine betaine 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(-)-α-benzyl 1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从醇中保护异氰酸酯的立体控制路线

  摘要：

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.042

文献信息

• Direct Conversion of Azides and Benzyl Carbamates to<i>t-</i>Butyl Carbamates Using Polymethylhydrosiloxane and Pd-C
  作者：S. Chandrasekhar、L. Chandraiah、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.780

  日期：2000.7

  One step direct conversion of azides and benzyl carbamates to t-butyl carbamates is achieved using inexpensive and safe hydride source namely polymethylhydrosiloxane (PMHS) under Pd-C catalysis.

  叠氮化物和氨基甲酸苄酯一步直接转化为氨基甲酸叔丁基酯是在 Pd-C 催化下使用廉价且安全的氢化物源即聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 实现的。
• Stereoselective Amination of Chiral Benzylic Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate: Total Synthesis of (+)-Sertraline
  作者：Sang Hwi Lee、In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Lak Shin Jeong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/jo201794k

  日期：2011.12.16

  The stereoselective amination of various chiral benzylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate is developed, and the application of this method to the total synthesis of a potent antidepressant, (+)-sertraline, from readily available 1-naphthol is also described.

  已开发出使用氯磺酰基异氰酸酯对各种手性苄基醚进行立体选择性胺化的方法，还描述了该方法在从容易获得的1-萘酚全合成强效抗抑郁药（+）-舍曲林中的应用。
• One-Pot, Direct Incorporation of [¹¹C]CO₂into Carbamates
  作者：Jacob M. Hooker、Achim T. Reibel、Sidney M. Hill、Michael J. Schueller、Joanna S. Fowler

  DOI：10.1002/anie.200900112

  日期：2009.4.27

  Why beat about the bush? An operationally simple and mild reaction based on the direct fixation of 11CO2 with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) has been developed for the synthesis of 11C‐labeled carbamates at 75 °C within 10 minutes in radiochemical yields above 70 % (see scheme). This strategy should be immediately useful for the construction of new radiotracers for positron emission tomography

  为什么要打灌木丛？基于11 CO 2与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)直接固定的操作简单且温和的反应已被开发用于在 75 °C 下合成11 C 标记的氨基甲酸酯10 分钟内，放射化学产率超过 70%（参见方案）。该策略对于构建用于正电子发射断层扫描和其他应用的新型放射性示踪剂应立即有用。
• Designing enzymatic resolution of amines
  作者：Shuichi Takayama、Shelly T. Lee、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/a808028c

  日期：——

  A new strategy, utilizing IR and mass spectrometry, has been developed to design appropriate reagents and reaction conditions for enantioselective enzymatic protection of amines with readily removable protecting groups.

  利用红外光谱法和质谱法开发了一种新策略，用于设计适当的试剂和反应条件，对具有易去除保护基团的胺进行对映选择性酶保护。
• Practical chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines via transfer of a readily removable benzyloxycarbonyl group
  作者：Christine E. Hoben、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.017

  日期：2008.2

  A practical method for chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines using dibenzyl carbonate as acyl donor has been developed leading to benzyl carbamates, which can be deprotected under very mild reaction conditions to give the free amine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.