1-(3-Acetylphenyl)-3-(2-chloroethyl)urea | 379697-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Acetylphenyl)-3-(2-chloroethyl)urea
• CAS: 379697-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD03151336
• 分子量: 240.689
• InChiKey: YLXTZBCYMLYAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 间氨基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-(3-Acetylphenyl)-3-(2-chloroethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药。第3部分：羰基在与秋水仙碱结合位点的共价结合中的作用。

  摘要：

  在开发N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药的过程中，我们研究了CEU芳环的羰基取代链对它们与秋水仙碱的共价结合的影响。结合位点（C-BS）。在这项研究中，我们发现在ω-位被甲基或甲基酮基取代的CEU，5e，5f，8e和8f对HT-29，M21和MCF-7肿瘤表现出显着的抗增殖活性细胞。SDS-PAGE分析和细胞周期分析证实5e，5f，8e和8f与C-BS共价结合，并使细胞分裂停滞在G（2）/ M期。令人惊讶地，ω-羧基，ω-乙基酯或ω-酰胺的存在显着降低了抗增殖活性和对β-微管蛋白的特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.078

文献信息

• N-Phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) as potential antineoplastic agents. Part 3: Role of carbonyl groups in the covalent binding to the colchicine-binding site
  作者：Emmanuel Moreau、Sébastien Fortin、Jacques Lacroix、Alexandre Patenaude、Jean L.C. Rousseau、René C-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.078

  日期：2008.2.1

  of N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) as potential antineoplastic agents, we investigated the effect of carbonylated substituting chains of the aromatic ring of CEU on their covalent binding to the colchicine-binding site (C-BS). In this study, we found that CEU, 5e, 5f, 8e, and 8f substituted by either a methyl ester or a methyl ketyl group at the omega-position exhibited a significant antiproliferative

  在开发N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药的过程中，我们研究了CEU芳环的羰基取代链对它们与秋水仙碱的共价结合的影响。结合位点（C-BS）。在这项研究中，我们发现在ω-位被甲基或甲基酮基取代的CEU，5e，5f，8e和8f对HT-29，M21和MCF-7肿瘤表现出显着的抗增殖活性细胞。SDS-PAGE分析和细胞周期分析证实5e，5f，8e和8f与C-BS共价结合，并使细胞分裂停滞在G（2）/ M期。令人惊讶地，ω-羧基，ω-乙基酯或ω-酰胺的存在显着降低了抗增殖活性和对β-微管蛋白的特异性。