4-((Z)-dimethylaminomethylene)-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 155883-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((Z)-dimethylaminomethylene)-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 4-((Z)-dimethylaminomethylene)-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indole；(1Z)-N,N-dimethyl-1-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]indol-4-ylidene)methanamine
• CAS: 155883-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: HLGYQHPJTAJAIC-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-dimethylaminomethylene)-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 硼氘化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-hydroxy<2H1>methyl-4-<2H2>methyl-2-phenyl-<4-2H1>-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.237
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚 在 4 A molecular sieve 作用下， 反应 20.0h， 以38%的产率得到4-((Z)-dimethylaminomethylene)-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.237