O-methylcannabispirenone-A | 93218-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: O-methylcannabispirenone-A
• 英文别名: (R)-2',3'-dihydro-5',7'-dimethoxyspiro[cyclohex-2-ene-1,1'-[1H]inden]-4-one；5',7'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-2-en-4-one；(3R)-4,6-dimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one
• CAS: 93218-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: KFZWHUIGFSWYSD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylcannabispirenone-A 在 2-丙硫醇,2-甲基-,盐锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (+)-cannabispirenone-A
  参考文献：
  名称：

  Natale, N. R.; Marron, Brian E.; Evain, Eric J., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 599 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基茚酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-methylcannabispirenone-A
  参考文献：
  名称：

  Natale, N. R.; Marron, Brian E.; Evain, Eric J., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 599 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-O-Methylcannabispirenone by Desymmetrization ofO-Methylcannabispirone
  作者：Manfred Braun、Brigitte Meyer、Boris Féaux de Lacroix

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1424::aid-ejoc1424>3.0.co;2-w

  日期：2002.4

  According to known procedures, the dimethyl ether 1c can be converted into the nonhallucinogenic natural products cannabispirenone A (1a) and B (1b). The enantiomeric excess of (R)- and (S)-1c was determined by treatment with (R,R)-diol 8, leading to the diastereomeric acetals 9 and 10. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  O-甲基大麻二螺酮 (1c) 可通过一锅法获得，该方案涉及酮 2 的对映选择性去质子化、由此形成的烯醇锂转化为 β-酮硒化物、氧化和自发消除。当使用 C2 对称锂碱 5b 形成烯醇化物时，(S)-1c 的获得率为 45-54% ee 相反，衍生自二胺 6a 的氨基锂 6b 主要提供对映异构体烯醇化物，从而导致(R)-1c。迄今为止未应用于内消旋酮的对映选择性去质子化的去甲麻黄碱衍生的碱 6b 在形成螺酮 1c (84% ee) 时提供比酰胺碱 5b 更高的对映选择性。根据已知程序，二甲醚1c可以转化为非致幻性天然产物大麻吡酮A(1a)和B(1b)。
• Enantioselective Construction of Spiro Quaternary Carbon Stereocenters via Pd-Catalyzed Intramolecular α-Arylation
  作者：Ting Wu、Xuehua Kang、Heng Bai、Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01129

  日期：2020.6.19

  We herein report the development of a sterically hindered and electron-rich P-chiral monophosphorus biaryl ligand that has enabled a general and efficient enantioselective intramolecular alpha-arylation, providing access to a wide series of [4.4], [4.5], and [4.6]-spirocycles with chiral benzylic quaternary carbons in high yields with good to excellent enantioselectivities. A pronounced water effect on enantioselectivity is observed.