L-Phe-L-Leu-OEt | 60566-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-L-Leu-OEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 60566-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: VHQRPCUSKCMDRB-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phe-L-Leu-OEt 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-carbonyl)-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-Phe-L-Leu-OEt
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207
• 作为试剂：
  描述：

  烟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 L-Phe-L-Leu-OEt 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dicyclohexyl-1-(pyridine-3-carbonyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular N—H...N and C—H...O interactions from one-dimensional chains comprising the two independent molecues ofN,N'-dicyclohexyl-N-nicotinoylurea

  摘要：

  The title compound, C19H27N3O2, crystallizes in space group with two molecules in the asymmetric unit which differ slightly in conformation. Intermolecular N-H ... N and C-H ... O interactions generate a hydrogen-bonded ring system between the alternating molecules, graph set R-2(2)(16), with N ... N distances of 3.021 (3) and 3.041 (3) Angstrom, and C ... O distances of 3.219 (3) and 3.296 (3) Angstrom along the hydrogen-bonded chains.

  DOI：

  10.1107/s0108270199007544

文献信息

• Thiazolium carbene catalysts for the fixation of CO₂ onto amines
  作者：Shoubhik Das、Felix D. Bobbink、Safak Bulut、Mylène Soudani、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c5cc08741d

  日期：——

  The catalytic N-formylation and N-methylation of amines using CO₂ as the carbon source represents a facile and sustainable approach for the synthesis of pharmaceuticals and natural products.

  使用CO2作为碳源对胺类化合物进行催化的N-甲酰化和N-甲基化代表了一种简便可持续的方法，用于合成药物和天然产物。
• A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides
  作者：M. Antonietta Casadei、D. Pletcher

  DOI：10.1055/s-1987-28191

  日期：——

  An electrosynthetic procedure for the cleavage of the benzyloxycarbonyl group from protected amino acids and peptides is described. It is based on the use of a high surface area palladium cathode in methanol/acetic acid and gives an excellent selectivity under very mild conditions.

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。
• Cyclo(dipeptide)s as low-molecular-mass gelling agents to harden organic fluids
  作者：Kenji Hanabusa、Yoshimitsu Matsumoto、Toru Miki、Toshiki Koyama、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1039/c39940001401

  日期：——

  Cyclic dipeptides consisting of diverse amino acids can cause physical gelation in a wide variety of organic fluids, including edible oils, glyceryl esters, alcohols and aromatic molecules; the gelation phenomenon is characterized by minimum gel concentration, FTIR spectroscopy, transmission electron microscopy, and X-ray diffraction.

  由多种氨基酸组成的环状二肽可在多种有机流体（包括食用油、甘油酯、酒精和芳香族分子）中引起物理凝胶化；凝胶化现象可通过最小凝胶浓度、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜和 X 射线衍射来表征。
• 753. Interaction between carbonyl groups and biologically essential substituents. Part V. The effect of ketones on further series of optically active amino-derivatives
  作者：F. Bergel、Margaret A. Peutherer

  DOI：10.1039/jr9640003965

  日期：——
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——