(2,3-trans)-N-[(1R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide | 680230-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2,3-trans)-N-[(1R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 680230-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KYPHJEZZOXVCDP-GTPINHCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-trans)-N-[(1R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(3R,6S,7S)-6-hydroxy-4-methyl-3,7-diphenyl-1,4-oxazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones

  摘要：

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872122
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[(ethoxycarbonyl)amino](phenyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2,3-trans)-N-[(1R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones

  摘要：

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872122

文献信息

• Novel lactams and uses thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20060089346A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds having the formula (1) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid B protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（1）的化合物，含有它们的制药组合物，以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样B蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Hudson Kevin

  公开号：US20090054398A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides a new method for treating disorders associated with activation of the Notch signal transduction pathway comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I), in free form or in a pharmaceutically acceptable salt form or in the form of a pharmaceutically acceptable solvate of the compound or the salt, to a human or animal patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗与Notch信号转导通路激活相关的疾病的新方法，包括向需要治疗的人类或动物患者施用化合物I的有效量，该化合物可以是自由形式、药学上可接受的盐形式或化合物或盐的药学上可接受的溶剂形式。
• WO2007/104933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1554250B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• US7294622B2
  申请人：——

  公开号：US7294622B2

  公开（公告）日：2007-11-13