Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate | 127053-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate
• 英文别名: (2R,3R)-methyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2R,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 127053-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: VLKYMHSOQDMQNF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 sodium azide 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four homochiral stereoisomers of methyl 3-phenyl-1h-aziridine-2-car☐ylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82040-8

文献信息

• Cystobactamids 920-1 and 920-2: Assignment of the Constitution and Relative Configuration by Total Synthesis
  作者：Therese Planke、María Moreno、Stephan Hüttel、Jörg Fohrer、Franziska Gille、Matthew D. Norris、Maik Siebke、Liangliang Wang、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00058

  日期：2019.3.1

  Total synthesis of cystobactamid 920-1 and its epimer has allowed an unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product. A careful structural analysis of each isomer using both NMR and computational techniques also prompted a constitutional revision of the structures originally reported for cystobactamids 920-1 and 920-2, and has provided further insight into the

  胞嘧菌酰胺920-1及其差向异构体的全合成已使天然产物的相对和绝对构型得到明确分配。使用NMR和计算技术对每种异构体进行仔细的结构分析，也促使对最初报道的囊胞虫920-1和920-2的结构进行了结构修订，并进一步了解了囊胞虫家族的独特构象偏好。
• Synthesis of taxoids 4. Novel and versatile methods for preparation of new taxoids by employing cis- or trans-phenyl glycidic acid
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Masahito Hayashi、Hiroaki Arakawa、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01108-9

  日期：1999.1

  A novel route to the synthesis of docetaxel using esterification of (2R,3R)- or (2R, 3S)-glycidic acid with 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III is described. Related novel taxoids which have new side chains were synthesized from these synthetic intermediates.

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• Baker's Yeast-Mediated Reductions of α-Keto Esters and an α-Keto-β-Lactam. Two Routes to the Paclitaxel Side Chain
  作者：Margaret M. Kayser、Marko D. Mihovilovic、Jeff Kearns、Anton Feicht、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo9900681

  日期：1999.9.1

  the case of ethyl benzoylformate, the addition of methyl vinyl ketone increased the enantioselectivity of the reduction. These reductions were applied to two syntheses of the paclitaxel C(13) side chain [(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine]. In the first, a racemic alpha-keto-beta-azido ester was reduced by whole cells of Baker's yeast to afford a diastereomeric mixture in which the desired product

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责