H-Gly-Pro-OBzl | 64472-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 64472-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: QAAHXLXKXWTDFR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Pro-OBzl 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2
  参考文献：
  名称：

  通过13 C核磁共振对环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2进行构象研究。

  摘要：

  CDC13中环八肽环（L-phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（A）的13C-NMR谱图表明其构象涉及两种C2对称共存反式-反式-反式和顺式-反式-反式的构象。向CDC13的环肽（A）溶液中加入0.5当量的CsSCN或一当量的DL-Phe-OMe.HCl产生13C-NMR光谱（图2,2和表I），表明具有一个C2对称构象与CsSCN或DL-Phe-OMe.HCl形成复合物而形成的反式-反式-反式-反式形式。A与DL-Phe-OMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-Phe的C（γ），C（o），C（m），Cα和Cβ分别共振-OMe.HCl和L-Phe-OMe.HCl（表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1617
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 H-Gly-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. II. Synthesis of the entire amino acid sequence of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.

  摘要：

  用常规的溶液法合成了对应于人α2-纤溶酶抑制剂T-11片段全部氨基酸序列的六十六肽。先后将三个新合成的片段与预先用二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑和叠氮化物法制备得到的被保护的C端十六肽酯组合在一起，得到了被保护的六十六肽酯。在最终阶段用三氟甲磺酸-噻吩-三氟乙酸法去除被保护的肽酯的所有保护基团。合成的人α2-纤溶酶抑制剂T-11片段与纤溶酶相互作用的解离常数，等于天然的人α2-纤溶酶抑制剂中的T-11片段的解离常数。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2804

文献信息

• Conformational Studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 1H-and 13C-Nuclear magnetic Resonance Spectroscopy, and Its Enantioface-differentiating Ability.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.235

  日期：——

  Analyses of the 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (1H- and 13C-NMR) spectra of the cyclooctapeptide cyclo (L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 (3) in CDCl3 with the aid of the C-H correlated spectroscopy (C-H COSY) two-dimensional NMR spectrum (Fig. 2) suggested that two kinds of C2-symmetric conformation with all trans and cis-trans-trans-trans forms coexist. When 0.5 eq of CsSCN or 1 eq of D- and L-PheOMe

  借助CDCl3对环八肽环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（3）的1H和13C核磁共振光谱（1H和13C-NMR）进行分析CH相关光谱法（CH COSY）的二维NMR光谱（图2）表明，两种具有全部反式和顺式-反式-反式-反式形式的C2对称构象共存。将0.5 eq的CsSCN或1 eq的D-和L-PheOMe.HCl（D / L比= 1/2）添加到环八肽（3）在CDCl3中的溶液中时，1H-和13C-NMR光谱（图3）表明仅存在一种C 2对称构象（全反式），这是与CsSCN或D-和L-PheOMe.HCl形成复合物的结果。环八肽（3或4）与D-和L-PheOMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-PheOMe.HCl和L-PheOMe.HCl的每个碳原子都有独立的共振。
• Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. II. Synthesis of the entire amino acid sequence of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.
  作者：TAKASHI SASAKI、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2804

  日期：——

  The hexacosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human α2-plasmin inhibitor fragment T-11 was synthesized by a conventional solution method. Three newly synthesized fragments were combined successively with the protected C-terminal hexadecapeptide ester previously obtained by using the dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole and azide procedures to afford the protected hexacosapeptide ester. The trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid procedure was employed to remove all protecting groups of the protected peptide ester at the final stage. The dissociation constant for the interaction between the synthetic α2-plasmin inhibitor fragment T-11 and plasmin was equal to that of the native T-11 from human α2-plasmin inhibitor.

  用常规的溶液法合成了对应于人α2-纤溶酶抑制剂T-11片段全部氨基酸序列的六十六肽。先后将三个新合成的片段与预先用二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑和叠氮化物法制备得到的被保护的C端十六肽酯组合在一起，得到了被保护的六十六肽酯。在最终阶段用三氟甲磺酸-噻吩-三氟乙酸法去除被保护的肽酯的所有保护基团。合成的人α2-纤溶酶抑制剂T-11片段与纤溶酶相互作用的解离常数，等于天然的人α2-纤溶酶抑制剂中的T-11片段的解离常数。
• Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0085488A2

  公开（公告）日：1983-08-10

  Tripeptides having the general formula: in which each of X, Y and Z is a radical derived from an amino acid and P is a radical derived from a phosphorus compound, have been found to have an antihypertensive activity. Thus, the tripeptides, and pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used for the treatment of hypertension.

  已发现具有通式的三肽具有抗高血压活性，通式中 X、Y 和 Z 均为氨基酸衍生基，P 为磷化合物衍生基。 因此，这些三肽及其药学上可接受的盐可用于治疗高血压。
• Renally active tetrapeptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0086660A2

  公开（公告）日：1983-08-24

  N-Acyltetrapeptides are described which are active in improving renal function. An exemplary species is N-4-(4-hydroxyphenyl)-butyryl-L- prolyl-D,L-α-methyl-phenylalanyl--glycyl-L-proline.

  N-酰基四肽在改善肾功能方面具有活性。N-4-（4-羟基苯基）-丁酰基-L-脯氨酰-D,L-α-甲基-苯丙氨酰-甘氨酰-L-脯氨酸就是其中的一种。
• Tri- and tetrapeptide analogs of kinins as potential renal vasodilators
  作者：Francis R. Pfeiffer、Pamela A. Chambers、Eileen E. Hilbert、Paul W. Woodward、Dennis M. Ackerman

  DOI：10.1021/jm00369a017

  日期：1984.3

  Tri- and tetrapeptide analogues were synthesized and evaluated as renal vasodilators. These peptides were prepared by standard coupling reactions, which also provided good yields with hindered alpha-methyl amino acid derivatives. Preliminary evidence of renal vasodilator activity was determined in anesthetized dogs by measuring the effects on renal blood flow and calculating the accompanying changes in renal vascular resistance. The most potent compounds contained, in their basic structure, the L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanyl-L-arginine and L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanylglycyl-L-proline arrays. Substitution on the N-terminal proline with 4-phenylbutyryl and 4-(4-hydroxyphenyl)butyryl side chains produced enhanced renal vasodilator activity and, in certain cases, selectivity for the renal vasculature.