3-(2-咪唑并(4,5-b)吡啶)丙酸 | 108899-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-咪唑并(4,5-b)吡啶)丙酸
• 英文名称: 2,4-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: Brenztraubensaeure-essigsaeure-anhydrid；Diacetylcarbonsaure；acetyl 2-oxopropanoate
• CAS: 108899-52-1
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: OBTVATRSWTWNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 丙酮酸 生成 3-(2-咪唑并(4,5-b)吡啶)丙酸
  参考文献：
  名称：

  关于1'酸酐丙酮酸的1'作用的注释

  摘要：

  不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用，不适用。自由。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430635
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸 、 piruvate 在 3-(2-咪唑并(4,5-b)吡啶)丙酸 作用下， 生成 dihydrodipicolinate
  参考文献：
  名称：

  2, 4-氧代戊酸对大肠杆菌二氢吡啶二羧酸合酶的缓慢结合抑制的动力学、光谱和结构研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化细菌和植物中产生l-赖氨酸的生物合成途径的第一步。由于哺乳动物中缺乏这种酶，这种酶作为一种潜在的药物靶点受到了关注。DHDPS反应是赖氨酸生物合成中的限速步骤，涉及 L-天冬氨酸-β-半醛和丙酮酸缩合形成 2, 3-二氢吡啶二羧酸盐。2, 4-oxo-pentanoic acid (acetopyruvate) 是一种缓慢结合的 DHDPS 抑制剂，与丙酮酸具有竞争性，初始K i约为 20 μM，最终抑制常数约为 1.4 μM。酶：乙酰丙酮酸复合物显示具有λ max的吸收光谱在 304 nm 和更长的波长肩上。形成复合物的速率常数为86 M -1  s -1。该酶与第一个底物丙酮酸形成共价烯胺复合物，并且可以在 271 nm 处以λ max的光谱观察到。在丙酮酸和乙酰丙酮酸存在下的酶谱显示了丙酮酸烯胺中间体的初始形成，随后以约0.013 s -1的速率常数缓慢出现E:乙酰丙酮酸谱

  DOI：

  10.1016/j.abb.2021.108819

文献信息

• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。