3-(2-咪唑啉-2-基)-2-咪唑烷硫酮 | 484-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2-咪唑啉-2-基)-2-咪唑烷硫酮
• 中文别名: 吡咯烷,3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2R,3S)-
• 英文名称: 1-[4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(2'-Imidazolin-2'-yl)-2-imidazolidinthion (Jaffe-Base)；<1-(2'-Imidazolin-2'-yl)>-2-imidazolidinthion；1-(2'-Imidazolin-2-yl)-2-imidazolinethion；4,5,4',5'-tetrahydro-3H,1'H-[1,2']biimidazolyl-2-thione；4,5,4',5'-Tetrahydro-3H,1'H-[1,2']biimidazolyl-2-thion；2-Imidazolidinethione, 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-；1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 484-92-4
• 化学式: C₆H₁₀N₄S
• mdl: MFCD18450045
• 分子量: 170.238
• InChiKey: LEOYJTSFZDZNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到3-(2-咪唑啉-2-基)-2-咪唑烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Reappraising the formation of Jaffé's base: studies of the treatment of imidazolidine-2-thione with mild oxidising agents

  摘要：

  在详细描述贾菲碱（Jaffé's Base）制备过程的报告中，这些报告可以追溯到1894年，其身份及其形成前的中间体的性质始终是猜测的重点。该报告提供了确凿的证据，表明咪唑并啡啶-2-硫酮（imidazolidine-2-thione，SCN(H)C2H4N(H)）与三碘化钾（potassium triiodide）氧化反应产生“硫醇”缩合产物2,2′-双（4,5-二氢-1H-咪唑并啡啶）二硫化物{NC2H4N(H)CS}2（1），在温和条件下部分自缩合生成1-（4,5-二氢-1H-咪唑并啡啶-2-基）咪唑并啡啶-2-硫酮，贾菲碱–SCN(CNC2H4N(H))C2H4NH（2）。从丙酮中结晶出来的1意外形成异二环的3-甲基-5,6-二氢咪唑并（2,1-b）噻唑（3）。通过1H NMR光谱法研究了1转化为3的过程，结果表明2作为一种无反应副产物同时形成。2、其氢溴酸盐（2·HBr）和3·(HI·I2)的固态结构已通过XRD方法确定，后者是在所采用条件下分离出的3的形式。

  DOI：

  10.1039/b306647a

文献信息

• Bis-benzimidazole compounds and methods of using the same
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10961202B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Provided herein are compounds and methods for modulating abnormal repeat expansions of gene sequences. More particularly, provided are inhibitors of RNA and the uses of such inhibitors in regulating nucleotide repeat expansions, e.g., to treat Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1), Myotonic Dystrophy Type 2 (DM2), Fuchs dystrophy, Huntington Disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, or Frontotemporal Dementia.

  本文提供了用于调节基因序列异常重复扩增的化合物和方法。更具体地说，本文提供了 RNA 的抑制剂以及此类抑制剂在调节核苷酸重复扩增中的用途，例如，用于治疗肌营养不良症 1 型 (DM1)、肌营养不良症 2 型 (DM2)、福氏营养不良症、亨廷顿氏病、肌萎缩侧索硬化症或额叶痴呆症。
• A novel reaction of thiourea, the structure of Jaffé's base, and related studies
  作者：B. H. Chase、James Walker

  DOI：10.1039/jr9550004443

  日期：——
• The Action of 5,5-Dibromoxyhydrouracil on Ethylene-thiourea¹
  作者：Treat B. Johnson、C. O. Edens

  DOI：10.1021/ja01849a046

  日期：1941.4
• Complex Formations between Iodine and μ-Mercapto-dihydroglyoxalines¹
  作者：Treat B. Johnson、C. O. Edens

  DOI：10.1021/ja01263a051

  日期：1942.11
• Thioureas and Thiouronium Salts. V. Some Reactions of 1,1,3-Trimethyl-2-thiourea
  作者：H. Z. Lecher、Klaus Gubernator

  DOI：10.1021/ja01101a023

  日期：1953.3