(1R)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid | 2305-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: trans-Cyclohexan-dicarbonsaeure-(1,3)；trans-Cyclohexandicarbonsaeure-(1,3)；trans-Cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure；trans-1,3-Cyclohexandicarbonsaeure
• CAS: 2305-30-8；2305-31-9；3971-31-1；21917-23-7；116724-13-1；116724-14-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: XBZSBBLNHFMTEB-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 在 二碳酸二叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063

文献信息

• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVE HAVING MULTIPLE SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLONE PORTANT DE MULITPLES SUBSTITUANTS<br/>[JA] 複数置換基を有するピラゾロン誘導体
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2015125785A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  　本発明は、優れたＴＩＰ４８／ＴＩＰ４９複合体のＡＴＰａｓｅ活性の阻害作用により、腫瘍の治療に有用である化合物又はその薬理上許容される塩を提供するものである。　一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、その薬理上許容される塩、またはかかる化合物を含む医薬組成物。 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ、ｙは本明細書に定義される通りである。）
• Development of a Scalable Synthesis of an Azaindolyl-Pyrimidine Inhibitor of Influenza Virus Replication
  作者：Jianglin Liang、John E. Cochran、Warren A. Dorsch、Ioana Davies、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00063

  日期：2016.5.20

  A scalable, asymmetric route for the synthesis of the influenza virus replication inhibitor 2 is presented. The key steps include an enzymatic desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanediester in 99% yield and 96% ee, SNAr displacement of a methanesulfinylpyrimidine, and a Curtius rearrangement to form a morpholinyl urea. This high-yielding route allowed us to rapidly synthesize hundreds of grams of 2

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。