tert-butyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 771477-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]methyl]-2-(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 771477-42-0
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₅
• 分子量: 558.678
• InChiKey: OMXKNSOTHJAOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  358-360 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(5-{[4-(4-methanesulfonyl)-1-piperazinyl]methyl}-1H-indol-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Novel Antiangiogenic Tyrosine Kinase Inhibitor

  摘要：

  An efficient synthesis of the potent KDR inhibitor 3-[5-[[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]methyl]-1H-indole-2-yl]quinolin-2(1H)-one (1) is described. The process features a noncryogenic indole boronation and a dicyclohexylamine-mediated Suzuki coupling.

  DOI：

  10.1021/jo048334k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 在 硼酸三异丙酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Novel Antiangiogenic Tyrosine Kinase Inhibitor

  摘要：

  An efficient synthesis of the potent KDR inhibitor 3-[5-[[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]methyl]-1H-indole-2-yl]quinolin-2(1H)-one (1) is described. The process features a noncryogenic indole boronation and a dicyclohexylamine-mediated Suzuki coupling.

  DOI：

  10.1021/jo048334k

文献信息

• [EN] FORMULATIONS FOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] FORMULATIONS POUR INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004087651A3

  公开（公告）日：2004-12-16
• A Concise Synthesis of a Novel Antiangiogenic Tyrosine Kinase Inhibitor
  作者：Joseph F. Payack、Enrique Vazquez、Louis Matty、Michael H. Kress、James McNamara

  DOI：10.1021/jo048334k

  日期：2005.1.1

  An efficient synthesis of the potent KDR inhibitor 3-[5-[[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]methyl]-1H-indole-2-yl]quinolin-2(1H)-one (1) is described. The process features a noncryogenic indole boronation and a dicyclohexylamine-mediated Suzuki coupling.