2-(pent-3-yn-1-yl)furan | 1312323-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(pent-3-yn-1-yl)furan
• 英文别名: 2-Pent-3-ynylfuran；2-pent-3-ynylfuran
• CAS: 1312323-57-1
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: KDIOPQKBQMPLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-3-yn-1-yl)furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 153.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brevisamide 的简明不对称全合成

  摘要：

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201283n
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(pent-3-yn-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brevisamide 的简明不对称全合成

  摘要：

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201283n

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• A Concise Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brevisamide
  作者：Aaron T. Herrmann、Steven R. Martinez、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol201283n

  日期：2011.7.15

  A new protecting-group-free synthesis of the marine monocyclic ether (+)-brevisamide is reported. The enantioselective synthesis utilizes a key asymmetric Henry reaction and an Achmatowicz rearrangement for the formation of the tetrahydropyran ring. A penultimate Stille cross-coupling allows for an efficient installation of the conjugated (E,E)-diene side chain ultimately delivering (+)-brevisamide

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。