(R)-1,3-dibenzyl-piperazine-2,5-dione | 208840-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,3-dibenzyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(R)-benzyl piperazine-2,5-dione；(3R)-1-Benzyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione；(R)-1,3-Dibenzylpiperazine-2,5-dione；(3R)-1,3-dibenzylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 208840-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: CUSGSDUYPXBYHI-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-dibenzyl-piperazine-2,5-dione 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11aR)-2-methyl-3,4,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and selective tetrahydropyrazinoisoquinolinone 5-HT2C receptor agonists

  摘要：

  The 5-HT2C receptor has been implicated as a critical regulator of appetite. Small molecule activation of the 5-HT2C receptor has been shown to affect food intake and regulate body weight gain in rodent models and more recently in human clinical trials. Therefore, 5-HT2C is a well validated target for anti-obesity therapy. The synthesis and structure-activity relationships of a series of novel tetrahydropyrazinoisoquinolinone 5-HT2C receptor agonists are presented. Several members of this series were identified as potent 5-HT2C receptor agonists with high functional selectivity against the 5-HT2A and 5-HT2B receptors and reduced food intake in an acute rat feeding model upon oral dosing. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.061
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,3-dibenzyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的α-氨基酸 有效地一锅法合成对映体纯的N保护的α-取代的哌嗪†

  摘要：

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04039c

文献信息

• Therapeutic Piperazines
  申请人：Keenan P. Terrence

  公开号：US20070203124A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention includes a compound of formula I: wherein R 1 , X, Z, n, and m have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function in animals.

  该发明包括式I的化合物： 其中R 1 ，X，Z，n和m具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是PDE4功能的抑制剂，对于改善动物的认知功能是有用的。
• Highly efficient enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted 2,5-diketopiperazine derivatives via microwave irradiation
  作者：Si Yeon Han、Young-Dae Gong

  DOI：10.1080/00397911.2019.1671983

  日期：2019.12.17

  Abstract Chiral 2,5-diketopiperazine (2,5-DKP) derivatives have a broad range of biological activities in the medicinal field. The synthetic protocols of 1,3-disubstituted 2,5-DKPs via base-catalyzed cyclization of chloroacetamide have been reported. However, there are several drawbacks, such as an overly long reaction time, low to moderate yield, and racemization of the products. The sequence modified

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119985A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑肽，它们可用作丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗如成人呼吸窘迫综合征、败血症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Cortech, Inc.

  公开号：US20030203851A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazoles and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases. Compounds of the invention are useful for treating, for example, adult respiratory distress syndrome, septic shock, and myocardial ischemia-reperfusion injury.

  本发明涉及某些取代的噁唑烷、噻唑烷和三唑烷肽类，它们可作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明中的化合物可用于治疗成人呼吸窘迫综合症、脓毒症休克和心肌缺血再灌注损伤等疾病。
• THERAPEUTIC PIPERAZINES
  申请人：Keenan Terence P.

  公开号：US20110065689A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention includes a compound of formula I: wherein R 1 , X, Z, n, and m have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function in animals.

  该发明包括式I的化合物：其中R1、X、Z、n和m具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物以及包括这些化合物的治疗方法。这些化合物是PDE4功能抑制剂，对于改善动物的认知功能有用。