3,4-dihydro-4-(phenylthio)-1(2H)-pyridinecarboxylate | 89690-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(phenylthio)-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 89690-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: ZNQXPEWBVYOAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3,4-dihydro-4-(phenylthio)-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted .DELTA.3-piperidines: the nitrogen analog of the Ferrier rearrangement. An approach to streptazolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a044

文献信息

• Regioselective Alkylation of Vinylogous<i>N</i>-Acyliminium Ion, Leading to 6-Alkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines, by Using Electrogenerated Acid (EG acid) as a Catalyst
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Fumihiko Akahoshi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/cl.1987.639

  日期：1987.4.5

  Alkylation of 6-methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines with organo-silicon compounds as a carbon nucleophile by using electrogenerated acid as an acid catalyst proceeds regioselectively at the C-6 position via vinylogous acyliminium ion, while sulfenylation and methoxylation occurs at the C-4 position.

  以电化学生成的酸作为酸催化剂，将有机硅化合物作为碳亲核试剂对6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶和4-甲氧基-1,2,3,4-四氢吡啶进行烷基化反应，选择性地在C-6位置通过乙烯基类似酰亚胺离子进行区域选择性反应，而硫基化和甲氧基化则发生在C-4位置。
• Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/jo00302a036

  日期：1990.7
• TORII SIGERU; INOKUCHI TSUTOMU; TAKAGISHI SADAHITO; AKAHOSHI FUMIHIKO; UN+, CHEM. LETT.,(1987) N 4, 639-642
  作者：TORII SIGERU、 INOKUCHI TSUTOMU、 TAKAGISHI SADAHITO、 AKAHOSHI FUMIHIKO、 UN+

  DOI：——

  日期：——