N6-(Methylsulfonyl)-L-lysine | 936030-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N6-(Methylsulfonyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-(methanesulfonamido)hexanoic acid
• CAS: 936030-49-8
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 224.281
• InChiKey: DGWCUGAPWGUIOU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(Methylsulfonyl)-L-lysine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以200 mg的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(methylsulfonylamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N^ε-Methanesulfonyl-lysine as a non-hydrolyzable functional surrogate for N^ε-acetyl-lysine

  摘要：

  通过对含有 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸或 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的肽进行平行研究，发现 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸作为 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的替代物，i) 不会损害与溴域的结合亲和力，ii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1（两种不同的蛋白去乙酰化酶）具有抗性，iii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1 只具有微弱的抑制作用。这些结果表明，Nδµ-甲磺酰基赖氨酸是 Nδµ-乙酰基赖氨酸的一种不可水解的功能替代物。

  DOI：

  10.1039/b617185k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys-OMe acetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N6-(Methylsulfonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N^ε-Methanesulfonyl-lysine as a non-hydrolyzable functional surrogate for N^ε-acetyl-lysine

  摘要：

  通过对含有 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸或 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的肽进行平行研究，发现 Nδµ-甲磺酰基-赖氨酸作为 Nδµ-乙酰基-赖氨酸的替代物，i) 不会损害与溴域的结合亲和力，ii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1（两种不同的蛋白去乙酰化酶）具有抗性，iii) 对人类 HDAC8 和 SIRT1 只具有微弱的抑制作用。这些结果表明，Nδµ-甲磺酰基赖氨酸是 Nδµ-乙酰基赖氨酸的一种不可水解的功能替代物。

  DOI：

  10.1039/b617185k

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• DIAMINO ACID DERIVATIVES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0658169A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• [EN] RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA RAPAFUCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067439A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.