methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 4159-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-D-gentiobioside；methyl-α-gentiobioside；Methyl-α-gentiobiosid；Glc(b1-6)a-Glc1Me；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4159-55-1；13997-22-3；31083-50-8；52485-12-8；58462-70-7；76332-68-8；77790-33-1；78962-39-7；81131-45-5；100896-85-3；101144-26-7；101312-84-9；101398-94-1；105498-19-9；107911-44-4；111002-20-1；114817-78-6；117895-03-1；119617-59-3；127253-88-7；127253-89-8；136890-90-9；138809-03-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-OVRIORPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

Methyl 6-O-(α-D-Mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside is used in studies involving the antiviral agent cyanovirin-N and oligomannosides. It is also utilized in research related to the glycomimetics of the C-glycosyl analog of the trisaccharide α-D-Man-(1→3)-[α-D-Man-(1→6)]-D-Man.

Methyl 6-O-(α-D-Mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside, an isomer of Methyl 6-O-(α-D-Mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (M320010), is used in studies involving the antiviral agent cyanovirin-N and oligomannosides. It is also employed in research related to the glycomimetics of the C-glycosyl analog of the trisaccharide α-D-Man-(1→3)-[α-D-Man-(1→6)]-D-Man.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化氯化铁（III）介导的单糖，双糖和一种三糖的位点选择性保护

  摘要：

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700538
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以10 mg的产率得到methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基醚接头作为安全捕捉接头的氟辅助寡糖合成

  摘要：

  我们报告了使用苯基醚接头的低聚氟辅助合成。苯基醚接头在酸性和碱性条件下均稳定，但在还原为乙烯基醚后可在弱酸性条件下裂解。通过三糖的合成证明了该方法的实用性。通过使用三个结构单元通过一锅糖基化直接制备具有轻氟标签的被保护的三糖，所述三个结构单元包含通过苯醚具有轻氟标签的结构单元。三糖的桦木还原提供了完全脱保护的三糖，该三糖具有通过乙烯基醚连接的氟标签，该糖很容易通过固相萃取进行纯化。通过用3％TFA的MeOH溶液处理，将标签从糖部分上切下。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.030

文献信息

• Completely β-Selective Glycosylation Using 3,6-<i>O</i>-(<i>o</i>-Xylylene)-Bridged Axial-Rich Glucosyl Fluoride
  作者：Yasunori Okada、Noriaki Asakura、Masafumi Bando、Yoshiki Ashikaga、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/ja301480g

  日期：2012.4.25

  A completely β-selective glycosylation that does not rely on neighboring group participation is described. The novelty of this work is the design of the glycosyl donor locked into the axial-rich form by the o-xylylene bridge between the 3-O and 6-O of d-glucopyranose. The synthesized 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene)glucopyranosyl fluoride could efficiently react with various alcohols in a SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))(4)

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。
• Use of controlled pore glass in solid phase oligosaccharide synthesis. Application to the semiautomated synthesis of a glyconucleotide conjugate
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Lorenzo De Napoli、Alfonso Iadonisi、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00103-8

  日期：1998.4

  Three polymeric supports (polystyrene, Tentagel and controlled pore glass) have been tested for solid phase synthesis of oligosaccharides based on the trichloroacetimidate methodology. Controlled pore glass has been found to yield satisfactory results with TMSOTf as the glycosylation promoter. An application to the on-line preparation of a glyconucleotide is also reported.

  基于三氯乙酰亚胺酸酯方法，已经测试了三种聚合物载体（聚苯乙烯，Tentagel和可控孔玻璃）用于寡糖的固相合成。已经发现以TMSOTf作为糖基化促进剂，可控制的孔玻璃产生令人满意的结果。还报道了在糖核苷酸的在线制备中的应用。
• Synthesis of α- and β-glycopyranosides via 1-0-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、U. Moering、M. Reichrath

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80236-x

  日期：1980.1

  1-0-Alkylation of partly protected glucopyranose 1 and galactopyranose 13 led to a convenient, short term synthesis of β-glycosides and β-disaccharides 4a–d and 14. Glucopyranose 2 with a bulky protective group at 0–6 yielded exclusively the α-anomer (isomaltoside derivative) 5.

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。
• 4,6-O-Benzylidene-d-glucopyranose and its sodium salt: new data on their preparation and properties
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Carlo Cini、Felicia D'Andrea、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00227-8

  日期：1995.11

  An improved method for the preparation of 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose (BG), and new or correlated data on its 1H and 13C NMR spectra, specific rotations, and tautomeric equilibria, and on those of its anomeric sodium salt (BGNa), are reported. Evidence is presented in favour of the hypothesis that crystalline BGNa exists entirely in its beta-anomeric form and that it can be useful in the access

  一种改进的制备4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（BG）的方法，以及有关其1H和13C NMR光谱，比旋光和互变异构体以及其端基异构钠盐的新数据或相关数据（BGNa）。提出的证据支持以下假设：结晶BGNa完全以其β-异头物形式存在，并且在严格异质条件下与强亲电试剂反应中可用于获得β-葡萄糖苷。
• Removal of benzyl protecting groups from controlled pore glass linked sugars
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Marialuisa Schiattarella

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01159-5

  日期：2001.8

  Removal of benzyl protecting groups from controlled pore glass bound monosaccharides can be performed with the NaBrO3/Na2S2O4 system in ethyl acetate/water.

  可以用NaBrO 3 / Na 2 S 2 O 4体系在乙酸乙酯/水中从受控的孔玻璃结合的单糖中除去苄基保护基。