2-ethoxycarbonyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 146139-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: Ethyl 4H-pyrazolo[1,5-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 146139-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PLQYTGOWSFVYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 tris(triphenylphosphine) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.

  摘要：

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2267
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-ethoxycarbonyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.

  摘要：

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2267

文献信息

• Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.
  作者：Hajime KATAYAMA、Masahiko SAKURADA、Wasala H. H. HERATH、Noriyuki TAKATSU、Jing-Kang SHIEN

  DOI：10.1248/cpb.40.2267

  日期：——

  4H-Pyrazolo[1, 5-α]indole was prepared by two pathways employing the decarbonylation of 2-formyl-4H-pyrazolo[1, 5-α]indolo and the intramolecular cyclization of 1-(2'-carboethoxyphenyl)pyrazole as key reactions. The latter of approach was found to be more practical than the former one.

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。