2-carboxy-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 146139-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 4H-Pyrazolo[1,5-a]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 146139-47-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: IZVXKONABROJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Prepararion of 2-Amino-4H-pyrazolo[1,5-a]indole Derivatives by Boulton-Katrinzky Rarrangement

  摘要：

  2-Benzoylamino-3,3a-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]indole was prepared by extended type-2 Boulton-Katritzky rearrangement and transferred into 2-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]indole.

  DOI：

  10.3987/com-92-s58
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-carboxy-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.

  摘要：

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2267

文献信息

• Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.
  作者：Hajime KATAYAMA、Masahiko SAKURADA、Wasala H. H. HERATH、Noriyuki TAKATSU、Jing-Kang SHIEN

  DOI：10.1248/cpb.40.2267

  日期：——

  4H-Pyrazolo[1, 5-α]indole was prepared by two pathways employing the decarbonylation of 2-formyl-4H-pyrazolo[1, 5-α]indolo and the intramolecular cyclization of 1-(2'-carboethoxyphenyl)pyrazole as key reactions. The latter of approach was found to be more practical than the former one.

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。
• Prepararion of 2-Amino-4H-pyrazolo[1,5-a]indole Derivatives by Boulton-Katrinzky Rarrangement
  作者：Hajime Katayama、Noriyuki Takatsu、Masahiko Sakuarada、Yusuke Kawada

  DOI：10.3987/com-92-s58

  日期：——

  2-Benzoylamino-3,3a-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]indole was prepared by extended type-2 Boulton-Katritzky rearrangement and transferred into 2-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]indole.