(S)-ethyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate | 906365-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate
• 英文别名: ethyl picolinoylphenylalaninate；ethyl (2S)-3-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 906365-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: HSTAEISJDGFURQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-3-phenyl-2-(picolinamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(S)-ethyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H olefination of phenylalanine and phenylethylamine derivatives directed by removable picolinamide group
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Jingwei Zhao、Chaoli Fei、Liyang Liu、Guannan Liu、Dongping Wang、Fei Chen

  DOI：10.1039/c7ra02574b

  日期：——

  Palladium-catalyzed ortho-C–H olefination of phenylalanine and phenylethylamine derivatives assisted by a removable picolinamide group has been achieved. This protocol shows broad substrate scope, functional tolerance and moderate to high yields, thus affording a practical approach for the direct modification of phenylalanine and phenylethylamine derivatives.

  在可移动的吡啶啉酰胺基团的辅助下，已实现了钯催化的苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的邻-C-H邻位烷基化反应。该方案显示了广泛的底物范围，功能耐受性和中等至高收率，因此提供了直接修饰苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的实用方法。
• Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Hiroyuki Morimoto、Risa Fujiwara、Yuhei Shimizu、Kazuhiro Morisaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/ol500593v

  日期：2014.4.4

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00660

  日期：2021.4.2

  we report an efficient protocol for the C(sp2)–H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm)2 as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。