3-(2-氟苯基)丙醛 | 175143-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)丙醛
• 中文别名: 2-氟苯丙醛；3-(2-氟苯基)-丙醛
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)propanal
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)propionaldehyde
• CAS: 175143-93-8
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: RZURDERFVOUZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-fluorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008
• 作为产物：
  描述：

  2-氟肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-氟苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Substituted 2-Cyclohexenones

  摘要：

  Recently, Nicolaou and Baran independently synthesized optically active 4-substituted 2-cyclohexenones via an efficient LION-mediated intramolecular aldol condensation. Thus far, application of their cyclization approach has been limited to ketoaldehydes where the R-group is branched. It is demonstrated that the LiOH-mediated cyclization, when applied to substrates containing unbranched R-groups, results in significant erosion of optical purity. A mechanistic justification is provided, and a set of neutral, organocatalyzed conditions is identified that enables cyclization with little loss in optical purity.

  DOI：

  10.1021/ol301874x

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。
• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• Synthesis of tetra-pincer nickel(<scp>ii</scp>) and palladium(<scp>ii</scp>) complexes of resorcin[4]arene-octophosphinite [Res(OPR₂)₈] and rhodium-catalyzed regioselective hydroformylation reaction
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Dipanjan Mondal、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c9dt02499a

  日期：——

  The reactions of 3 with Ni(COD)2 or Pd2(dba)3·CHCl3 in appropriate molar ratios yielded tetra-pincer complexes 5 and 6, respectively. The structures of both the complexes were established by single crystal X-ray diffraction studies. The resorcin[4]arene backbone adopts a boat structure in these complexes. Typically, the Rh-catalyzed hydroformylation of styrene prevalently delivers a branched (b) chiral

  间苯二酚与戊醛的缩合反应产生间苯二酚[4]芳烃1，该邻苯二酚[4]芳烃1在室温下用N-溴代琥珀酰亚胺溴化后生成四溴化物衍生物2。2与氯二苯基膦和邻亚苯基亚磷酸氯的反应分别产生了八亚膦酸酯3（以下称为八膦）和八亚磷酸酯4。的反应3用Ni（COD）2或Pd 2（DBA）3 ·氯仿3在适当的摩尔比，得到四-钳形络合物5和分别为6。两种配合物的结构都是通过单晶X射线衍射研究确定的。在这些配合物中，间苯二酚[4]芳烃主链采用船形结构。通常，苯乙烯的Rh催化加氢甲酰基化通常会传递支链（b）手性醛。一个独特的间苯二酚[4]基于octaphos芳烃骨架3在苯乙烯的铑催化加氢甲酰化使用。发现金属与配体的比例为1：1（M：L）的苯乙烯加氢甲酰化具有区域选择性，产生线性（l）醛作为主要产物，在3小时内转化率为100％。当苯乙烯的邻位被甲基和氯取代基填充时，l：b比率出人意料地增加。p的加氢甲酰化尽管硝基硝基苯乙