1-(3-丁烯-1-基)-2-氟苯 | 71813-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-2-氟苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: o-(3-butenyl)fluorobenzene；4-(2-Fluorophenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-2-fluorobenzene
• CAS: 71813-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: GCPJACQYVLSKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-(3-丁烯-1-基)-2-氟苯 在 NiBr₂(dtbbpy) 、 Co(dppbz)Br₂ 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双金属催化下自由基加成触发的未活化烯烃远程迁移异构化为含二氟亚甲基的烯烃

  摘要：

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05073
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.59h， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下高价碘（III）催化的Balz–Schiemann氟化

  摘要：

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802466

文献信息

• BH ₃  ⋅ Me ₂ S: An Alternative Hydride Source for NiH‐Catalyzed Reductive Migratory Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100005

  日期：2021.3.12

  The inexpensive borane dimethylsulfide (BMS) complex was found to be an efficient hydride source for nickel‐hydride catalyzed migratory hydrofunctionalization. Using BMS, migratory hydroarylation and migratory hydroalkenylation were achieved with broad substrate scope under mild conditions.

  廉价的硼烷二甲基硫醚（BMS）络合物被发现是氢化镍催化迁移性加氢官能化的有效氢化物来源。使用BMS，在温和条件下，在较宽的底物范围内实现了迁移加氢芳基化和迁移加氢烯基化。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Ligand Relay Catalysis Enables Asymmetric Migratory Reductive Acylation of Olefins or Alkyl Halides
  作者：Xiaoli Jiang、Feng-Tao Sheng、Yao Zhang、Gao Deng、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c10785

  日期：2022.11.30

  is challenging, especially in asymmetric transformations. With each step in the catalytic cycle promoted by its privileged ligand and different steps well-connected by dynamic ligand exchange, synergistic combination of multiple ligands could potentially enhance the catalytic efficiency and selectivity. Now, this concept has been applied to the NiH-catalyzed asymmetric remote hydroacylation of olefins

  过渡金属催化反应中配体的设计具有挑战性，尤其是在不对称转化中。由于催化循环中的每一步都由其优先配体促进，不同步骤通过动态配体交换良好连接，多个配体的协同组合有可能提高催化效率和选择性。现在，这一概念已应用于 NiH 催化的烯烃不对称远程加氢酰化和烷基卤化物的迁移酰化，具有出色的区域选择性和对映选择性，利用两个简单的配体，一个用于链行走，另一个用于不对称酰化。从丰富的烯烃/烷基卤化物和羧酸开始，可以在温和条件下有效地获得各种对映体富集的手性 α-芳基酮。
• Process for preparing 1-bromoalkylbenzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0637580A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  A 1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent. The phenylalkene derivative is prepared by reacting an alkenyl halide with metal magnesium to form a Grignard reagent, and then reacting the Grignard reagent with a benzyl halide derivative. An allyl Grignard reagent is prepared by reacting continuously an allyl halide derivative with metal magnesium in an organic solvent, in which the allyl halide derivative and metal magnesium are continuously added to the reaction system and the allyl Grignard reagent formed is continuously removed from the reaction system. The processes provide the intended compounds in high yields, high selectivities and high purities.

  1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent.苯基烷烃衍生物的制备方法是先使烯基卤化物与金属镁反应生成格氏试剂，然后使格氏试剂与苄基卤化物衍生物反应。烯丙基格氏试剂是通过烯丙基卤化物衍生物与金属镁在有机溶剂中连续反应制备的，其中烯丙基卤化物衍生物和金属镁被连续加入反应体系，形成的烯丙基格氏试剂被连续从反应体系中移除。这些工艺可提供高产率、高选择性和高纯度的预期化合物。