5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one | 918473-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one
• 英文别名: N-(5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-8-yl)-5,6-dihydroquinolin-8-amine
• CAS: 918473-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: VVXFSGFUQBZMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉的自发酶促动力学动力学拆分

  摘要：

  在南极假丝酵母脂肪酶B存在的情况下，观察到了8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉1的自发动态动力学拆分，其中（R）-乙酰胺[（R）-2]的收率> 60％从外消旋胺中分离出]。酮3的自发形成，然后通过烯胺4与其余（S）-胺1的缩合/水解过程提供了必要的消旋途径。

  DOI：

  10.1021/jo062037t

文献信息

• Spontaneous Enzymatically Mediated Dynamic Kinetic Resolution of 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  作者：Jason B. Crawford、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo062037t

  日期：2007.1.1

  was observed in the presence of Candida antarctica Lipase B, in which a >60% yield of (R)-acetamide [(R)-2] was isolated from the racemic amine. The spontaneous formation of ketone 3, followed by a condensation/hydrolysis sequence with the remaining (S)-amine 1, via enamine 4, provides the necessary racemization pathway.

  在南极假丝酵母脂肪酶B存在的情况下，观察到了8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉1的自发动态动力学拆分，其中（R）-乙酰胺[（R）-2]的收率> 60％从外消旋胺中分离出]。酮3的自发形成，然后通过烯胺4与其余（S）-胺1的缩合/水解过程提供了必要的消旋途径。