N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine acid chloride | 2252-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine acid chloride
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine chloride；N-trifluoroacetyl-L-phenylalanyl chloride；N-Trifluoracetyl-L-phenylalanylchlorid；(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl chloride
• CAS: 2252-71-3
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 279.646
• InChiKey: DGZGLNWULKPHST-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine acid chloride 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  的使用ñ -三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物在肽偶联反应与立体化学的几乎完全的保护

  摘要：

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.002
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine acid chloride
  参考文献：
  名称：

  乙基硫代三氟乙酸酯作为乙酰化试剂，特别适用于肽合成1

  摘要：

  urn-2632 Unclassfff ed-chemis ty df stributi on r UNIVERSITY O CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 ETHYL THIOLTRIFLUOROACETATE AS AN ACETYLATING AGENT WITH PARTICULAR REFERENCE T CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 1954 年 6 月，加利福尼亚州伯克利

  DOI：

  10.1021/ja01615a032

文献信息

• Ethyl Thioltrifluoroacetate as an Acetylating Agent with Particular Reference to Peptide Synthesis¹
  作者：Elmer E. Schallenberg、M. Calvin

  DOI：10.1021/ja01615a032

  日期：1955.5

  urn-2632 Unclassfff ed-chemis t y df s t r i b u t i on r UNIVERSITY O CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 ETHYL THIOLTRIFLUOROACETATE A S AN ACETYLATING AGENT WITH PARTICULAR REFERENCE T PEPTIDE SYNTHESIS O Elmer E Schallenberg and M Cal'P-in June, 1954 Berkeley, Calif o m i a

  urn-2632 Unclassfff ed-chemis ty df stributi on r UNIVERSITY O CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 ETHYL THIOLTRIFLUOROACETATE AS AN ACETYLATING AGENT WITH PARTICULAR REFERENCE T CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 1954 年 6 月，加利福尼亚州伯克利
• Notes - Some Observations on the Preparation of Salicylamide Esters of Acylated α-Amino Acids
  作者：Richard Kerr、Carl Niemann

  DOI：10.1021/jo01100a601

  日期：1958.6
• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。
• Synthesis of Novel 1-Oxo-2,3,4-trisubstituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives, Bearing Other Heterocyclic Moieties and Comparative Preliminary Study of Anti-Coronavirus Activity of Selected Compounds
  作者：Meglena I. Kandinska、Nikola T. Burdzhiev、Diana V. Cheshmedzhieva、Sonia V. Ilieva、Peter P. Grozdanov、Neli Vilhelmova-Ilieva、Nadya Nikolova、Vesela V. Lozanova、Ivanka Nikolova

  DOI：10.3390/molecules28031495

  日期：——

  tetrahydroisoquinoline (THIQ) derivatives bearing other heterocyclic moieties in their structure were synthesized based on the reaction between homophthalic anhydride and imines. Initial studies were carried out to establish the anti-coronavirus activity of some of the newly obtained THIQ-derivatives against two strains of human coronavirus-229E and OC-43. Their antiviral activity was compared with that of their

  基于均邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应，合成了一系列结构中带有其他杂环部分的新型 1-oxo-2,3,4-三取代四氢异喹啉 (THIQ) 衍生物。初步研究旨在确定一些新获得的 THIQ 衍生物对两种人类冠状病毒 229E 和 OC-43 的抗冠状病毒活性。将它们的抗病毒活性与其密切类似物哌啶酮和硫代吗啉酮进行了比较，这些类似物是我们小组之前合成的，目的是扩大测试的代表性样品的范围，并获得有关更多种化合物的生物学特性的有价值的初步信息。