3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione | 55881-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione
• 英文别名: cyclo-Asp-Pro；(1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid；cyclo-(α-aspartyl-prolyl)；2-((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)acetic acid；2-[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetic acid
• CAS: 55881-16-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: PBWKYOKRCLSNEK-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 、 3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 L-FDAA-L-Pro
  参考文献：
  名称：

  哥斯达黎加内地真菌真菌Colpoma sp。的Diketopiperazines。CR1465A

  摘要：

  三个新的二酮哌嗪（1 - 3），环（升-Pro- d -反式-Hyp）（1），环（升-Pro- d -Glu）（2），和环（d -Pro- d -Glu） （3）和5种已知的二酮哌嗪（4 - 8）从endolichenic真菌分离Colpoma藻。从哥斯达黎加植物Henriettea tuberculosa（Melatomataceae）鉴定出的CR1465A。新化合物的结构1 - 3使用广泛的光谱分析（包括2D NMR和HR-MS）进行了阐明，并通过结合NOESY分析和Marfey方法确定了它们的绝对构型。环（升-Pro- d -异基因-苏）（4）最近从中国南海海绵隔离Callyspongia。SP，但它的NMR光谱数据未报告和环（升-Pro-升-Asp）（5）以前曾报道过，但仅作为合成产品。化合物4和5的NMR数据分配是第一次报告。测试所有分离出的化合物的抗真菌和抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.115
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of antimicrobial properties of cyclo(l-Pro- l-Asp) with its 2-ketopiperazine analog

  摘要：

  Cyclo(l-Pro- l-Asp) diketopiperazine was synthesized and its antimicrobial properties were compared against its 2-ketopiperazine analog. The results indicate the significance of the peptide bond in antimicrobial property of cyclo(l-Pro- l-Asp) against various pathogenic bacteria and fungi with potent inhibitory effect over the 2-ketopiperazine analog. Cyclo(l-Pro- l-Asp) exhibited a higher inhibitory activity against Penicillium expansum (MIC 8 mu g/mL) than the standard fungicide amphotericin B (MIC 64 mu g/mL). The most potent activity by cyclo(l-Pro- l-Asp) was exhibited against Trichophyton rubrum (MIC 2 mu g/mL).

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0836-5