3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione | 55881-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione
• 英文别名: cyclo-Asp-Pro；(1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid；cyclo-(α-aspartyl-prolyl)；2-((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)acetic acid；2-[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetic acid
• CAS: 55881-16-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: PBWKYOKRCLSNEK-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 、 3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 L-FDAA-L-Pro
  参考文献：
  名称：

  哥斯达黎加内地真菌真菌Colpoma sp。的Diketopiperazines。CR1465A

  摘要：

  三个新的二酮哌嗪（1 - 3），环（升-Pro- d -反式-Hyp）（1），环（升-Pro- d -Glu）（2），和环（d -Pro- d -Glu） （3）和5种已知的二酮哌嗪（4 - 8）从endolichenic真菌分离Colpoma藻。从哥斯达黎加植物Henriettea tuberculosa（Melatomataceae）鉴定出的CR1465A。新化合物的结构1 - 3使用广泛的光谱分析（包括2D NMR和HR-MS）进行了阐明，并通过结合NOESY分析和Marfey方法确定了它们的绝对构型。环（升-Pro- d -异基因-苏）（4）最近从中国南海海绵隔离Callyspongia。SP，但它的NMR光谱数据未报告和环（升-Pro-升-Asp）（5）以前曾报道过，但仅作为合成产品。化合物4和5的NMR数据分配是第一次报告。测试所有分离出的化合物的抗真菌和抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.115
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到3-(2-carboxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of antimicrobial properties of cyclo(l-Pro- l-Asp) with its 2-ketopiperazine analog

  摘要：

  Cyclo(l-Pro- l-Asp) diketopiperazine was synthesized and its antimicrobial properties were compared against its 2-ketopiperazine analog. The results indicate the significance of the peptide bond in antimicrobial property of cyclo(l-Pro- l-Asp) against various pathogenic bacteria and fungi with potent inhibitory effect over the 2-ketopiperazine analog. Cyclo(l-Pro- l-Asp) exhibited a higher inhibitory activity against Penicillium expansum (MIC 8 mu g/mL) than the standard fungicide amphotericin B (MIC 64 mu g/mL). The most potent activity by cyclo(l-Pro- l-Asp) was exhibited against Trichophyton rubrum (MIC 2 mu g/mL).

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0836-5

文献信息

• Diketopiperazines from Costa Rican endolichenic fungus Colpoma sp. CR1465A
  作者：Seulah Lee、Giselle Tamayo-Castillo、Changhyun Pang、Jon Clardy、Shugeng Cao、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.115

  日期：2016.5

  Three new diketopiperazines (1–3), cyclo(l-Pro-d-trans-Hyp) (1), cyclo(l-Pro-d-Glu) (2), and cyclo(d-Pro-d-Glu) (3) and five known diketopiperazines (4–8) were isolated from the endolichenic fungus Colpoma sp. CR1465A identified from the Costa Rican plant Henriettea tuberculosa (Melatomataceae). The structures of the new compounds 1–3 were elucidated using a combination of extensive spectroscopic analyses

  三个新的二酮哌嗪（1 - 3），环（升-Pro- d -反式-Hyp）（1），环（升-Pro- d -Glu）（2），和环（d -Pro- d -Glu） （3）和5种已知的二酮哌嗪（4 - 8）从endolichenic真菌分离Colpoma藻。从哥斯达黎加植物Henriettea tuberculosa（Melatomataceae）鉴定出的CR1465A。新化合物的结构1 - 3使用广泛的光谱分析（包括2D NMR和HR-MS）进行了阐明，并通过结合NOESY分析和Marfey方法确定了它们的绝对构型。环（升-Pro- d -异基因-苏）（4）最近从中国南海海绵隔离Callyspongia。SP，但它的NMR光谱数据未报告和环（升-Pro-升-Asp）（5）以前曾报道过，但仅作为合成产品。化合物4和5的NMR数据分配是第一次报告。测试所有分离出的化合物的抗真菌和抗菌性能。
• A comparative study of antimicrobial properties of cyclo(l-Pro- l-Asp) with its 2-ketopiperazine analog
  作者：Chandrasekhar Challa、Nishanth Kumar、Manju John、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1007/s00044-013-0836-5

  日期：2014.5

  Cyclo(l-Pro- l-Asp) diketopiperazine was synthesized and its antimicrobial properties were compared against its 2-ketopiperazine analog. The results indicate the significance of the peptide bond in antimicrobial property of cyclo(l-Pro- l-Asp) against various pathogenic bacteria and fungi with potent inhibitory effect over the 2-ketopiperazine analog. Cyclo(l-Pro- l-Asp) exhibited a higher inhibitory activity against Penicillium expansum (MIC 8 mu g/mL) than the standard fungicide amphotericin B (MIC 64 mu g/mL). The most potent activity by cyclo(l-Pro- l-Asp) was exhibited against Trichophyton rubrum (MIC 2 mu g/mL).