3-bromo-4-methoxy-2H-chromen-2-one | 57753-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: bromo-3 methoxy-4 coumarine；3-bromo-4-methoxycoumarin；3-bromo-4-methoxy-coumarin；3-Brom-4-methoxy-cumarin；3-Bromo-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 57753-09-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: ODSRFYSKDJWSLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  185-187 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 4-methoxy-3-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Arndt et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 333,340, 341,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基香豆素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(II) choride dihydrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以72.9%的产率得到3-bromo-4-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化物源的铜卤化物促进香豆素的区域选择性卤化

  摘要：

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612080

文献信息

• 2-(Tributylstannyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole: Synthesis and use as a 1H-indol-2-yl-anion equivalent
  作者：Giovanni Palmisano、Marco Santagostino

  DOI：10.1002/hlca.19930760622

  日期：1993.9.22

  Pd-Catalyzed reaction of 2-(tributylstannyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole (5) with a variety of aryl, heteroaryl, vinyl, and allyl halides provides an efficient entry to the corresponding cross-coupled products (see Table).

  2-（三丁基锡烷基）-1-[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。
• Ring transformation of 3-halo-4-methoxycoumarins into pyrazoles with hydrazines
  作者：Hikari Morita、Kazuho Harada、Yoshihisa Okamoto、Kaname Takagi

  DOI：10.1002/jhet.5570360331

  日期：1999.5

  3-Chloro- and 3-bromo-4-methoxycoumarins 1a,b were readily transformed into 4-halo-5-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrazoles 2a,b with hydrazines. In the reaction of 1a,b with excess hydrazine and phenylhydrazine in boiling ethanol, unexpected 4-hydrazono-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones 3, 5 were obtained. The structure of 3 was determined by X-ray diffraction analysis.

  3-肼-和3-溴-4-甲氧基香豆素1a，b易于与肼转化为4-卤代-5-（2-羟苯基）-3-氧代-2,3-二氢吡唑2a，b。在的反应1A，B用过量肼和苯肼在沸腾的乙醇，意想不到4-肼基-3-（2-羟基苯基）-2-吡唑啉-5-酮3，5获得。通过X射线衍射分析确定3的结构。
• Synthesis and some reactions of 6-(2-hydroxyphenyl)-2-thiouracils.
  作者：HIKARI MORITA、MASAAKI TANAKA、KANAME TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.31.3728

  日期：——

  6-(2-Hydroxyphenyl)-2-thiouracil (2a) and its 5-chloro and 5-bromo derivatives (2b, c) were synthesized by the reactions of 4-methoxycoumarin (1a) and 3-chloro- and 3-bromo-4-methoxycoumarins (1b, c), respectively, with thiourea in the presence of sodium ethoxide. In these reactions, compound 1c gave not only the pyrimidine 2c, but also the Perkin rearrangement product : N-(3-ethoxybenzofuran-2-carbonyl)thiourea (3). 2-Thiouracils 2a-c were converted to the uracil derivatives (6a, b). Reactions of 2a-c with some cyclic amines and the methylation of 2b, c with methyl iodide were also examined.

  通过4-甲氧基香豆素(1a)与3-氯和3-溴反应合成6-(2-羟基苯基)-2-硫尿嘧啶(2a)及其5-氯和5-溴衍生物(2b,c) -4-甲氧基香豆素 (1b, c)，分别与硫脲在乙醇钠存在下反应。在这些反应中，化合物1c不仅得到嘧啶2c，还得到Perkin重排产物：N-(3-乙氧基苯并呋喃-2-羰基)硫脲(3)。 2-硫尿嘧啶2a-c被转化为尿嘧啶衍生物(6a，b)。还检测了2a-c与一些环胺的反应以及2b、c与碘甲烷的甲基化。
• Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes
  作者：Marc-Steffen Schiedel、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

  日期：2001.12.17
• Studies on 4-Hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-Hydroxycoumarin with Cationoid Reagents¹
  作者：Charles F. Huebner、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01217a035

  日期：1945.1