1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 274905-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-oxido-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-2-ium-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 274905-49-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₂O₉P
• 分子量: 592.542
• InChiKey: RDVGZKZQBMISKQ-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 生成 1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-mercapto-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  解决核苷2'，3'-环一磷酸类似物的合成中的区域特异性和立体特异性挑战-核苷酸2'，3'-O，O-硫代磷酸酯或-硒酸酯的快速简便合成以及阐明稀有特异性的起源。

  摘要：

  已经开发了一种新的简便，快速，立体和区域选择性的核苷2'，3'- O，O-硫代磷酸酯和硒酸酯类似物的一锅合成方法。该方法避免了保护策略和手性试剂，手性金属催化剂或手性分离的需要。该合成方法已应用于所有天然核苷（U / A / G / C / T）。此外，我们已经破译了反应的立体选择性和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0cc02886j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 生成 1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  解决核苷2'，3'-环一磷酸类似物的合成中的区域特异性和立体特异性挑战-核苷酸2'，3'-O，O-硫代磷酸酯或-硒酸酯的快速简便合成以及阐明稀有特异性的起源。

  摘要：

  已经开发了一种新的简便，快速，立体和区域选择性的核苷2'，3'- O，O-硫代磷酸酯和硒酸酯类似物的一锅合成方法。该方法避免了保护策略和手性试剂，手性金属催化剂或手性分离的需要。该合成方法已应用于所有天然核苷（U / A / G / C / T）。此外，我们已经破译了反应的立体选择性和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0cc02886j

文献信息

• A new, efficient entry to nucleoside 2′,3′-O,O-cyclophosphorothioates
  作者：Jadwiga Jankowska、Małgorzata Wenska、Mariusz Popenda、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00132-5

  日期：2000.3

  diphenyl H-phosphonate in pyridine furnished rapid formation of the corresponding 2′,3′-cyclic H-phosphonates 3, which upon sulfurisation and the subsequent removal of the 5′-protecting group, afforded nucleoside 2′,3′-O,O-cyclophosphorothioates 5 in high yields.

  5'保护的核糖核苷与二苯基H-膦酸酯在吡啶中的反应可快速形成相应的2'，3'-环H-膦酸酯3，将其硫化并随后除去5'-保护基团后，可得到核苷2'，3'- O，O-环硫代磷酸酯5的收率很高。
• A new method for the synthesis of nucleoside 2′,3′-O,O-cyclic phosphorodithioates via aryl cyclic phosphites as intermediates
  作者：Małgorzata Wenska、Jadwiga Jankowska、Michał Sobkowski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01695-1

  日期：2001.11

  formation of the corresponding 4-nitrophenyl 2′,3′-O,O-cyclic phosphites which upon sulfhydrolysis, followed by sulfurization of the resultant cyclic H-phosphonothioate and removal of the 5′-O-protecting groups, afforded nucleoside 2′,3′-O,O-cyclic phosphorodithioates in high yields.

  在吡啶存在下5'- O-保护的核糖核苷与亚磷酸三（4-硝基苯基）酯的反应提供了相应的4-硝基苯基2'，3'- O，O-环亚磷酸酯的快速形成，其在硫水解后，随后将所得的环状H-硫代磷酸硫酯硫化并除去5'- O-保护基，以高收率得到核苷2'，3'- O，O-环二硫代磷酸酯。
• Synthesis and separation of diastereomers of uridine 2′,3′-cyclic boranophosphate
  作者：Kaizhang He、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00700-9

  日期：2001.3

  The first boron-containing 2',3'-cyclic phosphate-modified analogue, uridine 2',3'-cyclic boranophosphate (2',3'-cyclic-UMPB), was synthesized. 5'-O-Protected uridine was cyclophosphorylated by diphenyl H-phosphonate to yield uridine 2',3'-cyclic H-phosphonate, which upon silylation followed by boronation and subsequent acid treatment gave 2',3'-cyclic-UMPB in high yield. The two diastereomers of 2',3'-cyclic-UMPB were separated by HPLC. An alternative method for synthesis of uridine 2',3'-cyclic phosphorothioate (2',3'-cyclic-UMPS) via H-phosphonate was also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2007/20473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Synthetic Methods for Nucleotide Analogues Based on H-Phosphonate Chemistry: A Progress Report
  作者：Johan Nilsson、Martin Bollmark、Jadwiga Jankowska、Malgorzata Wenska、Jacek Cieslak、Adam Kraszewski、Jacek Stawinski

  DOI：10.1080/10426500212261

  日期：2002.6.1

  New synthetic methods, based on H-phosphonate chemistry, have been developed for functionalization of oligonucleotides and for the preparation of various nucleotide analogues bearing sulfur and selenium at the phosphorus center.