thiothinone | 24065-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiothinone
• 英文别名: 2-Thiothinone；2-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 24065-17-6
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: DOZQPYDMJMLVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiothinone 在 Lux i-Amylose-1 column 作用下， 以 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one 、 (2R)-2-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型lux®i-Amylose-1手性色谱柱成功用于HPLC对映体分离“合法高点”。

  摘要：

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0

  DOI：

  10.1002/chir.23135

文献信息

• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• Process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-aminoalcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1566383A1

  公开（公告）日：2005-08-24

  Provided is a process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-amino-alcohols, particularly of (S)-(-)- and (R)-(+)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol, by asymmetrically hydrogenating salts of a carboxylic acids with an aminoketone of the formula wherein R1 is selected from the group consisting of 2-thienyl, 2-furanyl and phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein R2 is C1-4-alkyl or phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein the corresponding aminoalcohols are obtained by subsequent hydrolysis of their salts. Furthermore provided are salts of a carboxylic acid with said aminoketones and the aminoalcohols obtained by asymmetriacally hydrogenating said aminoketones, respectively.

  提供了一种制备对映纯1-取代-3-氨基醇的方法，特别是(S)-(-)-和(R)-(+)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，通过将羧酸的盐与具有以下结构的氨基酮进行不对称加氢反应来实现。其中R1选自2-噻吩基、2-呋喃基和苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，而R2是C1-4-烷基或苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，并通过将它们的盐经过后续水解获得相应的氨基醇。此外，还提供了羧酸与所述氨基酮的盐以及通过不对称加氢所述氨基酮获得的氨基醇。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1868983A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-AMINOALCOOLS A SUBSTITUANT EN POSITION 1, PURS SUR LE PLAN ENANTIOMERIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2006087166A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] Provided is a process for the preparation of N-monosubstituted ß-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib) wherein R¹ is C_6-20 aryl or C_4-12 heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C_1-4 alkyl or C_1-4 alkoxy groups, R² is C_1-4-alkyl or C_6-20 aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C_1-4-alkyl or C_1-4-alkoxy groups, and wherein R³ is selected from the group consisting of C_1-18 alkyl, C_6-20 cycloalkyl, C_6-20 aryl and C_7-20 aralkyl residues, comprising the steps of a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted ß-aminoketone sulfonates of formula (II), wherein R¹, R² and R³ are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating said sulfonates in the presence of a base and a catalyst, comprising a transition metal and a diphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de ß-aminoalcool-sulfonates N-monosubstitués de formules (Ia), (Ib) où R¹ est un aryle en C_6-20 ou un hétéroaryle en C_4-12, chacun étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C_1-4 ou alcoxy en C_1-4 ; R² est un alkyle en C_1-4 ou un aryle en C_6-20, chaque groupe aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C_1-4 ou alcoxy en C_1-4 ; enfin R³ est choisi dans le groupe constitué de résidus alkyle en C_1-18, cycloalkyle en C_6-20, aryle en C_6-20 et aralkyle en C_7-20. Le procédé comprend les étapes a) et b) suivantes : a) réaction d'une méthylcétone, d'une amine primaire, de formaldéhyde et d'un acide sulfonique, à une pression supérieure à 1,5 bar, éventuellement dans un solvant organique, ledit solvant contenant éventuellement de l'eau, de manière à obtenir des ß-aminocétone-sulfonates N-monosubstitués de formule (II), dans laquelle R¹, R² et R³ sont tels que définis ci-dessus ; b) hydrogénation asymétrique desdits sulfonates en présence d'une base et d'un catalyseur, ce dernier comprenant un métal de transition et un ligand diphosphine, dans un solvant polaire et éventuellement en présence d'eau.