N-cyclohexyl-exo-norbornene-5,6-dicarboximide | 121843-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-exo-norbornene-5,6-dicarboximide
• 英文别名: 2-cyclohexyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isoindole-1,3-dione；2-Cyclohexyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isoindol-1,3-dion；(1S,2R,6S,7R)-4-cyclohexyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 121843-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WXAMJXJYUHAUQT-NIFPGPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-exo-norbornene-5,6-dicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-cyclohexyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  相干排列的卟啉附加的聚降冰片烯

  摘要：

  你可以加在我身上！卟啉所附聚降冰片烯5,6-从衍生内切-融合Ñ -arylpyrrolidenonorbornenes已经显示出具有相干对齐的侧基，在吸收和发射分布表现出激子耦合和荧光淬灭（参见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900195
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclohexyl-exo-norbornene-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Alcoholysis of Acylureas

  摘要：

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25432

文献信息

• Ethanolysis of N-substituted norbornane epoxyimides: Discovery of diverse pathways depending on substituent's character
  作者：Tetyana Petrova、Igor Tarabara、Vitaliy Palchikov、Liliya Kasyan、Dmytro Kosenkov、Sergiy Okovytyy、Leonid Gorb、Svetlana Shishkina、Oleg Shishkin、Jerzy Leszczynski

  DOI：10.1039/b917850c

  日期：——

  In order to understand the vital role of the imide substituent, a systematic theoretical DFT study at the PCM/B3LYP/6-31+G(d) level was carried out. We found that substituents at the nitrogen atom of epoxyimides exerted remarkable effects on the regioselectivity in the ethanolysis reaction, based on the solvent effects and intramolecular electronic interactions. Particularly, the preference for the

  结合实验和理论研究进行了调查的环氧酰亚胺的转变 降冰片烷变成杂环化合物。我们确定了芳基取代的环氧酰亚胺的相互作用降冰片烷 和 乙醇钠导致形成新的杂环化合物，具有制备上有用的产率，并且具有完全的区域选择性。在这种情况下，含有芳基电子给体取代基的环氧酰亚胺的反应导致形成内-9氨基甲酰基-exo -2-羟基-5- oxo-4-氧三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷环氧酰亚胺，exo -2-hydroxy-5-oxo-4-azatricyclo [4.2.1.0 3,7 ] nonan- endo -9-获得羧酸作为乙醇化反应的产物。出乎意料的是，烷基取代的环氧酰亚胺的乙醇化导致二羟基酰亚胺形成为主要产品。为了了解酰亚胺取代基的重要作用，在PCM / B3LYP / 6-31 + G（d）水平进行了系统的理论DFT研究。我们发现，基于溶剂效应和分子内电子相互作用，环氧酰亚胺氮原子上的取代基对乙醇化
• Mechanochemical Diels-Alder Cycloaddition Reactions for Straightforward Synthesis of endo-Norbornene Derivatives
  作者：Ze Zhang、Zhi-Wei Peng、Ming-Feng Hao、Jian-Gang Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1259030

  日期：2010.12

  Under mechanochemical milling conditions, Diels-­Alder cycloaddition of cyclopentadiene with maleic anhydride and maleimide derivatives proceeded very smoothly, affording endo-norbornenes exclusively in quantitative yield. All the transformations were accomplished at room temperature without using any catalyst or organic solvent, thus the workup and purification procedure is very simple. Control experiments on traditional and other tentative conditions were also investigated.

  在机械化学研磨条件下，环戊二烯与顺丁烯二酸酐和马来酰亚胺衍生物的 Diels-Alder 环加成反应进行得非常顺利，只产生了内降冰片烯，而且产量很高。所有转化过程均在室温下完成，无需使用任何催化剂或有机溶剂，因此操作和纯化过程非常简单。此外，还对传统条件和其他暂定条件进行了对照实验。
• Fly spray
  申请人：DU PONT

  公开号：US02462835A1

  公开（公告）日：1949-03-01
• Coherently Aligned Porphyrin-Appended Polynorbornenes
  作者：Hsian-Wen Wang、Zhi-Chang Liu、Chih-Hsien Chen、Tsong-Shin Lim、Wunshain Fann、Chih-Gang Chao、Jian-Yuan Yu、Shern-Long Lee、Chun-hsien Chen、Shou-Ling Huang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1002/chem.200900195

  日期：2009.6.2

  You can append on me! Porphyrin‐appended polynorbornenes derived from 5,6‐endo‐fused N‐arylpyrrolidenonorbornenes have been shown to have coherently aligned pendant groups that exhibit exciton coupling and fluorescence quenching in the absorption and emission profiles (see figure).

  你可以加在我身上！卟啉所附聚降冰片烯5,6-从衍生内切-融合Ñ -arylpyrrolidenonorbornenes已经显示出具有相干对齐的侧基，在吸收和发射分布表现出激子耦合和荧光淬灭（参见图）。
• Chemoselective Alcoholysis of Acylureas
  作者：Keiki Kishikawa、Hiroshi Eida、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-1994-25432

  日期：——

  Two methods for the chemoselective alcoholysis of acylureas were developed to generate esters and amides, respectively. In alcoholysis using sodium methoxide in methanol, methoxide attacked the acyl carbonyl to give the corresponding methyl ester. While in alcoholysis using lithium benzyloxide in diethyl ether, benzyloxide attacked the urea carbonyl to give the amide. The chemoselectivity originates in the different chelating abilities of the metals and the polarity of the solvents.

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。