3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 88419-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenacyl-thiazolidine-2,4-dione；3-phenacyl-2,4-thiazolidinedione；3-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；3-phenacyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 88419-01-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• mdl: MFCD04365082
• 分子量: 235.263
• InChiKey: QQNMJMDYFPPGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.2 g的产率得到5-Phenyl-4-oxazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价一系列恶唑酮羧酰胺作为一类新型的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Thiazolidinedione, 3,3'-[azinobis(2-phenyl-1-ethanyl-2-ylidene)]bis- 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Shvaika, O. P.; Korotkikh, N. I.; Chervinskii, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1533 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conventional and microwave-assisted synthesis of new 1 H -benzimidazole-thiazolidinedione derivatives: A potential anticancer scaffold
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.035

  日期：2017.9

  A series of new benzimidazole bearing thiazolidinedione derivatives has been designed, synthesized by using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant reduction in the reaction times and improvement in the yields of all the derivatives. All the new synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against selected

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，
• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation of β-carboline-linked 2,4-thiazolidinedione hybrids: potential DNA intercalation and apoptosis-inducing studies
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Sravani Sana、Phanindranath Regur、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c8nj03248c

  日期：——

  19e was found to exhibit promising cytotoxic effects against triple negative breast cancer cell line (MDA-MB-231) with IC50 value of 0.97 ± 0.13 μM. Hence, further mechanistic studies of the apoptosis-inducing effect of 19e were conducted on the MDA-MB-23 cell line. Moreover, characteristic apoptotic features such as membrane blebbing, chromatin condensation, and apoptotic body formation were observed

  一系列新的β咔啉噻唑烷二酮的杂交合成并评估在体外针对选定的人癌症细胞系，细胞毒性潜力即，PC-3，A549，MG-63，HCT-15，MDA-MB-231，A431，和PANC-1以及正常的人类细胞系（L-132）。在这个新系列中，发现化合物19e对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出有希望的细胞毒性作用，IC 50值为0.97±0.13μM。因此，对MDA-MB-23细胞系进行了19e的凋亡诱导作用的进一步机理研究。此外，在19e的作用下，观察到了特征性的凋亡特征，如膜起泡，染色质凝结和凋亡小体形成。使用AO / EB和DAPI染色对MDA-MB-231细胞进行染色。Annexin V-Alexa面粉488 / PI分析证实了明显的早期凋亡诱导作用。值得注意的是，DCFDA分析表明19e诱导了ROS的产生。此外，通过19e的JC-1染色观察到线粒体膜电位塌陷。此外，细胞周期分
• Synthesis and antimicrobial activity of new tetrahydro-naphthalene-thiazolidinedione and thiohydantoine derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Nurten Altanlar、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/jhet.256

  日期：2009.11

  novel antioxidant, antimicrobial, and anticancer molecules, herein we report the synthesis and biological evaluation of imidazolidin‐4‐one and thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as antimicrobial agents. These compounds were prepared from 5,5,8,8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐naphthalen‐2‐carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of compounds

  作为正在进行的旨在识别新型抗氧化剂，抗微生物剂和抗癌分子的计划的一部分，我们在此报告咪唑啉定-4-酮和噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为抗菌剂的合成和生物学评估。这些化合物是使用Knoevenagel反应由5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。化合物的结构通过1 H NMR，质谱数据和元素分析确定。评估了这些分子对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（标准），耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（分离）的体外抗菌活性，金黄色葡萄球菌（SA），大肠杆菌（EC），枯草芽孢杆菌（BS）和白色念珠菌（CA）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g和化合物4与氨苄青霉素和舒马西林相比对MRSA和EC具有相同和/或更大的抗微生物活性。J.杂环化​​学。（2009）
• Synthesis of New 3-(Substituted Phenacyl)-5-[3′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones and their Antimicrobial Activity
  作者：Meral Tuncbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200500180

  日期：2006.4

  Synthesis of 3‐(3‐nitrophenacyl)thiazolidine‐2,4‐dione 2g and 3‐(substituted phenacyl)‐5‐[3′‐(4H‐4‐oxo‐1‐benzopyran‐2‐yl)‐benzylidene]‐2,4‐thiazolidinediones 4a–g are reported in this paper. These compounds 4a–g were prepared from 3′‐flavone carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of all compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, mass

  合成 3- (3- nitrophenacyl) thiazolidine - 2,4- dione 2g and 3- (located phenacyl) -5- [3' - (4H - 4 - oxo - 1 - benzopyran - 2 - yl) -benzylidene] -本文报道了 2,4-噻唑烷二酮 4a – g。这些化合物 4a-g 是使用 Knoevenagel 反应从 3'-黄酮甲醛和 3-取代苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。所有化合物的结构均通过 IR、1H NMR、质谱数据和元素分析确认。评估了分子 4a-g 对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌的体外抗菌活性。与氟康唑相比，化合物 4c 和 4f 对克柔念珠菌和光滑念珠菌显示出更好的抑制活性。