allyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1548408-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: N^ω-alloctryptamine；prop-2-enyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1548408-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ZHLCVCZGVRKCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到allyl 3a-amino-3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  裸氨基pyrroloindoline的合成经色胺的直接aminocyclization †

  摘要：

  已经描述了通过色胺和色氨酸的氨基环化首次直接进入未保护的氨基-吡咯并吲哚啉。在催化的Rh 2（esp）2存在下，通过使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为氮源，可以提供多种结构多样的氨基-吡咯啉二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5ob00546a
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到allyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化中的氧化还原介质：光催化自由基硫醇-烯加成

  摘要：

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。

  DOI：

  10.1021/jo500031g

文献信息

• 二聚色胺类化合物及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112250684A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。
• 可见光引发的不对称合成3-氮氧基吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN108997352A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明提供了一种可见光引发的不对称合成3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，即以色胺类衍生物为原料，在可见光激发的氮氧自由基和手性膦酸的作用下，发生自由基引发‑不对称环化‑自由基淬灭反应，一步法生成手性的3‑氮氧基吡咯吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光为激发条件，原料和试剂便宜易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，适用于各种3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的不对称合成。
• Enantioselective Radical Cyclization of Tryptamines by Visible Light-Excited Nitroxides
  作者：Kangjiang Liang、Xiaogang Tong、Tao Li、Bingfei Shi、Haiyang Wang、Pengcheng Yan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01597

  日期：2018.9.21

  (UV) and visible light, and their electron can be excited from the π-bonding orbital to the antibonding π* orbital or the n-bonding orbital to the antibonding π* orbital, respectively. Despite the reported UV-induced hydrogen atom transfer (HAT) process, the potential of nitroxides for visible light-excited photosynthesis is underexplored. Here we demonstrate that nitroxide can convert indole to its

  氮氧化物既可以吸收紫外线（UV），也可以吸收可见光，并且它们的电子可以分别从π键轨道激发到反键π*轨道，或者从n键轨道激发到反键π*轨道。尽管已报道了紫外线诱导的氢原子转移（HAT）过程，但仍未充分探索氮氧化物在可见光激发的光合作用中的潜力。在这里，我们证明了氮氧化物可以通过可见光诱导的HAT过程将吲哚转化为其自由基。手性磷酸催化的原位环化形成的亚胺自由基，然后被另一个氮氧化物分子捕获，可提供高收率和对映选择性的产物。为了突出这种策略的新颖性和效率，天然产物（-）-verrupyrroloindoline的不对称全合成反应通过5个步骤完成。
• INDOLE STRUCTURE-SELECTIVE CROSSLINKING AGENT AND COMPOSITE IN WHICH SAME IS USED
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190100518A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to a cross-linking agent for cross-linking an indole-structure-containing molecule to a desired molecule, the cross-linking agent containing, as an effective component, a radical compound having an N-oxy radical group and a group capable of bonding to the desired molecule.

  本发明涉及一种交联剂，用于将含有吲哚结构的分子与所需的分子交联，该交联剂含有作为有效成分的具有N-氧自由基基团和能够与所需分子结合的基团的自由基化合物。
• Catalytic asymmetric construction of C2-symmetric contiguous quaternary carbon centers enabled a concise synthesis of (−)-chimonanthidine and (−)-folicanthine
  作者：Yuanzhen Xu、Pan Lei、Yuanai Fei、Yi Hou、Guzhou Chen、Zhiqiang Zhou、Huanhuan Zou、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154261

  日期：2023.1

  Herein, we disclose a catalytic asymmetric conjugated addition of 3-substutited oxindoles to indol-2-one in situ generated from 3-bromooxindoles promoted by Ni(BF4)2·6H2O/chiral N,N′-chiral dioxide. This protocol enables forging C2-symmetric CQCCs in excellent enantioselectivities as single diastereoisomer via directly fusing two congested 3-substituted oxindoles. The asymmetric synthesis of (−)-chimonanthidine

  在此，我们公开了 3-取代羟吲哚与由 Ni(BF 4 ) 2 ·6H 2 O/手性N,N'-手性二氧化硫促进的 3-溴羟吲哚原位生成的吲哚-2-酮的催化不对称共轭加成。该方案通过直接融合两个拥挤的 3-取代羟吲哚，能够以出色的对映选择性将 C 2对称 CQCC 锻造为单一非对映异构体。(−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的不对称合成通过利用该协议分别在四个和五个步骤中简明地实现。