ethyl N-methoxymethyl-N-(N’-methoxymethyl-N'-p-nitrophenylcarbamoyl)-L-phenylalaninate | 1451376-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-methoxymethyl-N-(N’-methoxymethyl-N'-p-nitrophenylcarbamoyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[methoxymethyl-(4-nitrophenyl)carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1451376-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₇
• 分子量: 445.472
• InChiKey: GNRTXLTWMOKPMS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methoxymethyl-N-(N’-methoxymethyl-N'-p-nitrophenylcarbamoyl)-L-phenylalaninate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-benzyl-1,3-bis(methoxymethyl)-5-p-nitrophenylimidazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆通过酯烯醇的克莱登重排进行氨基酸衍生物的不对称α-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。芳基化是通过酯烯醇的克莱登重排通过手性记忆进行的，得到具有高达 99% ee 的芳基取代的四取代碳的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/ja406653n
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl N-methoxymethyl-N-(N’-methoxymethyl-N'-p-nitrophenylcarbamoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆通过酯烯醇的克莱登重排进行氨基酸衍生物的不对称α-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。芳基化是通过酯烯醇的克莱登重排通过手性记忆进行的，得到具有高达 99% ee 的芳基取代的四取代碳的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/ja406653n

文献信息

• Asymmetric α-Arylation of Amino Acid Derivatives by Clayden Rearrangement of Ester Enolates via Memory of Chirality
  作者：Keisuke Tomohara、Tomoyuki Yoshimura、Ryuichi Hyakutake、Pan Yang、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ja406653n

  日期：2013.9.11

  A method for asymmetric α-arylation of amino acid derivatives has been developed. The arylation was performed by Clayden rearrangement of ester enolates via memory of chirality to give hydantoins with an aryl-substituted tetrasubstituted carbon with up to 99% ee.

  已经开发了一种氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。芳基化是通过酯烯醇的克莱登重排通过手性记忆进行的，得到具有高达 99% ee 的芳基取代的四取代碳的乙内酰脲。