5-Methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6-one | 52514-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6-one
• CAS: 52514-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QUIQHIFJPGPWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide 在 (-)-trans-4,5-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-(pentamethylene)-1,3-dioxacyclopentane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-Methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantio-Selective Photoreactions of Cyclohex-2-Enone, Coumarin and Acrylanilide as Inclusion Complexes with Optically Active Host Compounds

  摘要：

  Regio- and enantio-selective photodimerization reactions of cyclohex-2-enone (4) and coumarin (7), and enantioselective photocyclization of acrylanilides (12, 16, 18, and 20) in inclusion crystal with optically active host compounds (1, 2, and 3) are reported. X-ray structure studies of the inclusion crystal are also reported.

  DOI：

  10.1080/10587259408027161

文献信息

• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• An efficient synthesis of spiro[cyclohexane-1,3′-indol-2′(3′H)-ones]via radical cyclisation
  作者：Keith Jones、Mervyn Thompson、Colin Wright

  DOI：10.1039/c39860000115

  日期：——

  Treatment of the o-bromo-N-acryloylanilides (4) with tri-n-butylstannane leads to the formation of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-2-oxindoles (5) in high yield.

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。
• Cobalt(<scp>II</scp>) Chloride–Grignard reagent: an alternative to tin hydride in aryl radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、David I. Davies、Keith Jones、Christopher Millbanks

  DOI：10.1039/c39940000041

  日期：——

  Reaction of N-methyl, N-acryloyl-2-haloanilines with anhydrous cobalt(II) chloride and a Grignard reagent leads to formation of indol-2(3H)-ones via a reductive aryl radical cyclisation.

  N-甲基、N-丙烯酰基-2-卤苯胺与无水氯化钴（II）和格氏试剂反应，通过还原性芳基自由基环化生成吲哚-2(3H)-酮。
• Evidence on the nature of cobalt-mediated aryl radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80600-6

  日期：1989.1

  Regiochemical and stereochemical evidence is presented which indicates that cobalt-mediated aryl radical cyclisations involve simple free radicals.

  提供了区域化学和立体化学证据，表明钴介导的芳基自由基环化涉及简单的自由基。
• Ayitou, Anoklase Jean-Luc; Sivaguru, J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5036 - 5037
  作者：Ayitou, Anoklase Jean-Luc、Sivaguru, J.

  DOI：——

  日期：——