(S)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone | 64304-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-[(S)-phenylsulfinyl]propan-2-one
• CAS: 64304-94-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: DRYSJMCMJMVGAY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S(S))-phenylsulfinylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality

  摘要：

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b820192g
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₂₇₈A₄ co-expressed with Fdr-Fdx₂ redox partner gene from Parvibaculum lavamentivorans DS-1 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(S)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过鉴定细小杆草DS-1的细胞色素P450进行生物催化不对称硫氧化

  摘要：

  细胞色素P450单加氧酶（P450s）催化的不对称亚砜氧化代表了合成有价值的对映纯亚砜的绿色途径，这在合成和药物化学中可能是令人感兴趣的合成子。在这里，筛选并从大肠杆菌Parvisbaculum lavamentivorans DS-1中潜在的P450和氧化还原伴侣基因在大肠杆菌宿主中共表达，以构建二十种重组P450菌株。通过测试硫代苯甲醚的全细胞生物氧化作用，鉴定出P450 PL2（CYP278A4）和P450 PL7（CYP108G3）具有出色的S对映选择性，而P450 PL1（CYP111B1）和P450 PL9（CYP153A26）表现出互补的R。对映选择性。硫化物的不对称磺化氧化A-1 M 1是使用重组进一步调查大肠杆菌菌株P450 PL2 -2基于该最佳条件下，具有高达82％的分离产率和99％的生产对映体富集相应亚砜EE。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801139

文献信息

• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的
• pH DEPENDENT OXIDATION-REDUCTION OF 1-BENZENESULFENYL-2-PROPANONE AND ITS OXIDES BY A MICROORGANISM
  作者：Hiromichi Ohta、Yasuo Kato、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.581

  日期：1986.4.5

  Incubation of 1-benzenesulfenyl-2-propanone with Corynebacterium equi IFO 3730 in a weakly acidic medium afforded (S)-1-benzenesulfenyl-2-propanol. On the contrary, when the cultivation was carried out at pH 8 with the same bacterium, only the (S)-alcohol was transformed into the starting ketone, the (R)-alcohol being recovered intact. The similar enantioselectivities were also observed in the reaction of 1-benzenesulfinyl-2-propanone.

  在弱酸性培养基中，将 1-苯磺酰基-2-丙酮与等球孢杆菌 IFO 3730 培养，可得到 (S)-1-苯磺酰基-2-丙醇。相反，在 pH 值为 8 的条件下用同一细菌进行培养时，只有(S)-醇转化为起始酮，(R)-醇被完整地回收。在 1-苯亚磺酰基-2-丙酮的反应中也观察到了类似的对映选择性。
• Enantioselective reduction of racemic ketones by yeast
  作者：Robyn L. Crumbie、Damon D. Ridley、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1039/c39770000315

  日期：——

  Selective reductions of one enantiomer of simple racemic ketones have been observed with actively fermenting yeast; the method, which readily yields an optically active secondary alcohol and the recovered ketone in optically pure form, has led to the preparation of optically active sulphoxides and α-chloroketones.

  积极发酵的酵母已观察到一种简单的外消旋酮的对映异构体的选择性还原。该方法容易产生光学活性的仲醇和光学纯净形式的回收酮，从而导致了光学活性的亚砜和α-氯代酮的制备。
• Formation of single diastereomers of β-hydroxy sulfoxides by biotransformation of β-ketosulfides using <i>Helminthosporium</i> species NRRL 4671
  作者：Herbert L Holland、Nancy Ihasz、Brendan J Lounsbery

  DOI：10.1139/v02-091

  日期：2002.6.1

  Single biotransformations of 1-(phenylthio)-2-propanone and 1-(p-methoxyphenylthio)-2-propanone by the fungus Helminthosporium species NRRL 4671 resulted in both sulfur oxidation to the sulfoxide and carbonyl reduction to the alcohol. The corresponding (SS,SC)-1-sulfinyl-2-propanols were obtained as single diastereomers following simple crystallization.Key words: biocatalysis, biotransformation, carbonyl

  真菌 Helminthosporium NRRL 4671 对 1-(苯硫基)-2-丙酮和 1-(对甲氧基苯硫基)-2-丙酮的单一生物转化导致硫氧化为亚砜和羰基还原为醇。相应的(SS,SC)-1-亚磺酰基-2-丙醇通过简单的结晶得到单一的非对映异构体。关键词：生物催化，生物转化，羰基还原，蠕孢菌属。NRRL 4671，磺化氧化。
• (-)-.alpha.,.alpha.-Dichlorocamphorsulfonyloxaziridine: a superior reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. ThimmaReddy、Michael C. Weismiller

  DOI：10.1021/ja00197a080

  日期：1989.7