(-)-3-ethoxycarbonylamino-4-methyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 638188-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-3-ethoxycarbonylamino-4-methyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: ethyl N-[(4R)-4-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 638188-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: CFLHIPMJOIQGAU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-ethoxycarbonylamino-4-methyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-(-)-4-methyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazino-2-phenyl-propionaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-3-ethoxycarbonylamino-4-methyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Proline-catalysed asymmetric amination of α,α-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched α-aminoaldehydes
  作者：Henning Vogt、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b305465a

  日期：——

  Proline-catalysed amination of α,α-disubstituted racemic aldehydes with azodicarboxylates proceeds smoothly to give configurationally stable scalemic aldehydes and oxazolidinones in up to 86% ee.

  脯氨酰催化的α,α-二取代外消旋醛与叠氮羧酸酯的氨化反应顺利进行，产生构型稳定的非外消旋醛和噁唑啉酮，最高可达86%的ee值。
• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)