2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 1350912-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1350912-33-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• 分子量: 210.213
• InChiKey: IDQCVIVCPHCBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 、 盐酸甲胺 在 三乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到N-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2,4′-bi-1,3-oxa(thia)zoles as scaffolds for bioactive products

  摘要：

  A rapid and efficient methodology to prepare 2,4'-bi-1,3-azoles as scaffolds for biologically active marine natural products is described. Hantzsch reaction and oxidative cyclodehydration of beta-hydroxy amides or thioamides were used to construct the azole rings. The obtained biheterocycles displayed no cytotoxicity on HCT-15 cell line.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0823-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-噻唑甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2,4′-bi-1,3-oxa(thia)zoles as scaffolds for bioactive products

  摘要：

  A rapid and efficient methodology to prepare 2,4'-bi-1,3-azoles as scaffolds for biologically active marine natural products is described. Hantzsch reaction and oxidative cyclodehydration of beta-hydroxy amides or thioamides were used to construct the azole rings. The obtained biheterocycles displayed no cytotoxicity on HCT-15 cell line.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0823-z

文献信息

• An efficient synthesis of 2,4′-bi-1,3-oxa(thia)zoles as scaffolds for bioactive products
  作者：S. Peña、L. Scarone、E. Manta、G. Serra

  DOI：10.1007/s10593-011-0823-z

  日期：2011.9

  A rapid and efficient methodology to prepare 2,4'-bi-1,3-azoles as scaffolds for biologically active marine natural products is described. Hantzsch reaction and oxidative cyclodehydration of beta-hydroxy amides or thioamides were used to construct the azole rings. The obtained biheterocycles displayed no cytotoxicity on HCT-15 cell line.