3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1273594-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline；3-(methoxymethoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1273594-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₄
• 分子量: 293.171
• InChiKey: RSCYWRYUPONUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-aminobenzene 、 3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环三唑并联苯的合成与异构化研究

  摘要：

  我们报告了高效合成cyclotris [（E）-3'-（联苯-3-基二氮杂烯基）]化合物（CTBs）。未取代的CTB分子可通过四个步骤以总产率10％的方式获得，而六（甲氧基甲基醚）CTB类似物则可通过九个步骤（26％的产率）制备。通过使用金属模板效应，最终的大环化步骤以高达80％的产率完成。此外，研究了光致变色性质，并通过NMR光谱法检测并表征了所有四种异构体。观察到溶剂和照射波长对转换过程的强烈影响。在吡啶中辐照产生了 处于光平稳状态的全Z异构体的量最高。全面转换为全E 异构体，反应必须加热到45°C。 在室温下，全E异构体的异构化很慢， 在二甲亚砜（DMSO）中，全Z异构体的半衰期超过9天。建立了条件，以使每种可能的异构体成为光固定态的主要成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201002671
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯甲酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环三唑并联苯的合成与异构化研究

  摘要：

  我们报告了高效合成cyclotris [（E）-3'-（联苯-3-基二氮杂烯基）]化合物（CTBs）。未取代的CTB分子可通过四个步骤以总产率10％的方式获得，而六（甲氧基甲基醚）CTB类似物则可通过九个步骤（26％的产率）制备。通过使用金属模板效应，最终的大环化步骤以高达80％的产率完成。此外，研究了光致变色性质，并通过NMR光谱法检测并表征了所有四种异构体。观察到溶剂和照射波长对转换过程的强烈影响。在吡啶中辐照产生了 处于光平稳状态的全Z异构体的量最高。全面转换为全E 异构体，反应必须加热到45°C。 在室温下，全E异构体的异构化很慢， 在二甲亚砜（DMSO）中，全Z异构体的半衰期超过9天。建立了条件，以使每种可能的异构体成为光固定态的主要成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201002671

文献信息

• A Chiral Cyclotrisazobiphenyl: Synthesis and Photochemical Properties
  作者：Raphael Reuter、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol202556z

  日期：2011.11.4

  A chiral cyclotrisazobiphenyl macrocycle was synthesized conveniently in three steps from the literature known 3,3′-diaminobimesityl in 37–38% overall yield. Irradiation with 302 nm, 365 nm or visible light allows access to different photostationary states (PSSs). These PSSs can be conveniently read out by CD-spectroscopy as each of them exhibits a positive, a negative, or no signal, respectively,

  从已知的文献3,3'-diaminobimesityl的三个步骤中，方便地合成了一个手性的环三氮杂联苯大环化合物，总产率为37-38％。用302 nm，365 nm或可见光照射可以访问不同的光平稳状态（PSS）。这些PSS可以通过CD光谱方便地读出，因为它们各自在275 nm处分别显示正信号，负信号或无信号。
• Synthesis and Isomerization Studies of Cyclotrisazobiphenyl
  作者：Raphael Reuter、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.201002671

  日期：2011.3.1

  We report an efficient synthesis of cyclotris[(E)‐3′‐(biphenyl‐3‐yldiazenyl)] compounds (CTBs). An unsubstituted CTB molecule is accessible in four steps in 10 % yield overall, whereas a hexa(methoxymethyl ether) CTB analogue was prepared in nine steps (26 % yield). The final macrocyclization step was accomplished in up to 80 % yield by using a metal‐template effect. Furthermore, the photochromic properties

  我们报告了高效合成cyclotris [（E）-3'-（联苯-3-基二氮杂烯基）]化合物（CTBs）。未取代的CTB分子可通过四个步骤以总产率10％的方式获得，而六（甲氧基甲基醚）CTB类似物则可通过九个步骤（26％的产率）制备。通过使用金属模板效应，最终的大环化步骤以高达80％的产率完成。此外，研究了光致变色性质，并通过NMR光谱法检测并表征了所有四种异构体。观察到溶剂和照射波长对转换过程的强烈影响。在吡啶中辐照产生了 处于光平稳状态的全Z异构体的量最高。全面转换为全E 异构体，反应必须加热到45°C。 在室温下，全E异构体的异构化很慢， 在二甲亚砜（DMSO）中，全Z异构体的半衰期超过9天。建立了条件，以使每种可能的异构体成为光固定态的主要成分。