1-bromo-3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-aminobenzene | 1273594-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-aminobenzene
• CAS: 1273594-22-1
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: LFCJKZYEUOWPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-aminobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (3E,7E,11E)-15,25,55,65,95,105-hexakis((methoxymethoxy)methyl)-3,4,7,8,11,12-hexaaza-1,2,5,6,9,10(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-3,7,11-triene
  参考文献：
  名称：

  环三唑并联苯的合成与异构化研究

  摘要：

  我们报告了高效合成cyclotris [（E）-3'-（联苯-3-基二氮杂烯基）]化合物（CTBs）。未取代的CTB分子可通过四个步骤以总产率10％的方式获得，而六（甲氧基甲基醚）CTB类似物则可通过九个步骤（26％的产率）制备。通过使用金属模板效应，最终的大环化步骤以高达80％的产率完成。此外，研究了光致变色性质，并通过NMR光谱法检测并表征了所有四种异构体。观察到溶剂和照射波长对转换过程的强烈影响。在吡啶中辐照产生了 处于光平稳状态的全Z异构体的量最高。全面转换为全E 异构体，反应必须加热到45°C。 在室温下，全E异构体的异构化很慢， 在二甲亚砜（DMSO）中，全Z异构体的半衰期超过9天。建立了条件，以使每种可能的异构体成为光固定态的主要成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201002671
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-bromo-3-[(methoxymethoxy)methyl]-5-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  环三唑并联苯的合成与异构化研究

  摘要：

  我们报告了高效合成cyclotris [（E）-3'-（联苯-3-基二氮杂烯基）]化合物（CTBs）。未取代的CTB分子可通过四个步骤以总产率10％的方式获得，而六（甲氧基甲基醚）CTB类似物则可通过九个步骤（26％的产率）制备。通过使用金属模板效应，最终的大环化步骤以高达80％的产率完成。此外，研究了光致变色性质，并通过NMR光谱法检测并表征了所有四种异构体。观察到溶剂和照射波长对转换过程的强烈影响。在吡啶中辐照产生了 处于光平稳状态的全Z异构体的量最高。全面转换为全E 异构体，反应必须加热到45°C。 在室温下，全E异构体的异构化很慢， 在二甲亚砜（DMSO）中，全Z异构体的半衰期超过9天。建立了条件，以使每种可能的异构体成为光固定态的主要成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201002671