3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one | 62437-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-phenylpropan-1-one；1-phenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 62437-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UQQQZUDGBJIUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446

文献信息

• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• Palladium/Phosphorus-Doped Porous Organic Polymer as Recyclable Chemoselective and Efficient Hydrogenation Catalyst under Ambient Conditions
  作者：Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Jia-Hao Zeng、Hai-Tao Tang、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201700374

  日期：2017.7.3

  A new type of phosphorus‐doped porous organic polymer (POP) has been readily synthesized through a Heck reaction, which could be used not only as a support but also a ligand for palladium nanoparticles. The dual‐functional material supported palladium nanocatalyst was used for the efficient and chemoselective hydrogenation of varieties of nitroarenes and α,β‐unsaturated compounds, as well as for the

  通过Heck反应很容易地合成了一种新型的掺磷多孔有机聚合物（POP），它不仅可以用作载体，而且可以用作钯纳米粒子的配体。双功能材料负载的钯纳米催化剂可用于多种硝基芳烃和α，β-不饱和化合物的高效化学选择加氢，以及在室温下于绿色溶剂中于1atm氢气下由2-硝基苯基乙腈合成吲哚。 。在反应进行十次后，没有观察到新纳米催化剂的明显聚集和催化活性的损失。
• Room temperature chemoselective hydrogenation of CC, CO and CN bonds by using a well-defined mixed donor Mn(<scp>i</scp>) pincer catalyst
  作者：Anand B. Shabade、Dipesh M. Sharma、Priyam Bajpai、Rajesh G. Gonnade、Kumar Vanka、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d2sc05274a

  日期：——

  moieties like acetyl, nitrile, nitro, epoxide, and unconjugated alkenyl and alkynyl groups. Additionally, the disclosed method applies to indole, pyrrole, furan, thiophene, and pyridine-containing unsaturated ketones leading to the corresponding saturated ketones. The CC bond is chemoselectively hydrogenated in α,β-unsaturated ketones, while the aldehyde's CO bond and imine's CN bond are preferentially reduced

  α,β-不饱和酮、醛和亚胺中 C C、C O 和 C N 键的化学选择性氢化是在室温 (27 °C) 下使用定义明确的 Mn( I ) 催化剂和 5.0 bar H 2完成的。在开发的三种混合供体 Mn( I ) 配合物中，κ 3 -( R2 PN 3 N Pyz )Mn(CO) 2 Br (R = Ph, i Pr, t Bu)；t Bu 取代络合物 ( t Bu2 PN 3 N Pyz ) Mn(CO) 2Br 显示出不饱和键的特殊化学选择性催化还原。这种氢化方案可容忍一系列高度敏感的官能团，例如卤化物（–F、–Cl、–Br 和 –I）、烷氧基和羟基，包括氢敏感部分，如乙酰基、腈基、硝基、环氧化物和未共轭的烯基和炔基。此外，所公开的方法适用于含吲哚、吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的不饱和酮，从而产生相应的饱和酮。C C 键在 α, β-不饱和酮中化学选择性氢化，而醛的 C O 键和亚胺的 C N
• Process for the preparation of bazedoxifene
  申请人：ERREGIERRE S.p.A.

  公开号：US10844047B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The invention relates to a process for preparation of the compound 3-methyl-5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole 5, an intermediate for the synthesis of bazedoxifene and bazedoxifene acetate.

  本发明涉及一种制备化合物 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 5 的工艺，该化合物是合成巴达昔芬和醋酸巴达昔芬的中间体。
• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。