3-(2-氨基乙基)吲哚-2-酮盐酸盐 | 4993-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)吲哚-2-酮盐酸盐
• 英文名称: 2-oxotryptamine hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-Aminoethyl)indolin-2-one hydrochloride；3-(2-aminoethyl)-1,3-dihydroindol-2-one;hydrochloride
• CAS: 4993-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD01233514
• 分子量: 212.679
• InChiKey: TXSFUPUQVBZDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 - 252°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)吲哚-2-酮盐酸盐 在 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1',2',2'-Trimethylspiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamines with Acetone Yielding Spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones

  摘要：

  2-氧基色胺与丙酮发生分子内Mannich型环化反应，生成2',2'-二甲基螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮。在烷基化试剂存在下，该反应会生成相应的1'-取代产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990408
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-(2-氨基乙基)吲哚-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  介导Cu2 +依赖性DNA链断裂的爪哇Alangium Javanicum和Alangium grisolleoides的生物碱。

  摘要：

  发现从爪哇Alangium和爪哇拟南芥制备的粗制CH2Cl2-MeOH提取物在Cu2 +存在下诱导DNA链断裂，并进行生物测定指导的分馏以鉴定活性成分。爪哇甙（1）是一种具有不寻常的单萜类羟吲哚骨架的新型生物碱，被认为是有效成分，有助于观察到非洲爪哇草粗提物中的DNA裂解活性。Alangiside（2），一种广泛分布于Alangium的四氢异喹啉单萜糖苷，也从A. grisolleoides中分离出来，作为一种新型的依赖Cu2 +的DNA裂解剂。通过分析1H-1H耦合常数和NOESY相关性，建立爪哇苷中不对称中心的相对构型。

  DOI：

  10.1021/np058013j

文献信息

• SUBSTITUTED DIAMINOPYRIMIDYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20150175557A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are diaminopyrimidyl Compounds having the following structures: wherein X, L, R 1 , and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidyl Compound, and methods for treating or preventing PKC-theta-mediated disorders, or a condition treatable or preventable by inhibition of a kinase, for example, PKC-theta.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物： 其中X、L、R1和R2如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防PKC-theta介导的疾病或通过抑制激酶（例如PKC-theta）可治疗或预防的疾病的方法。
• Microwave-Assisted Branching Cascades: A Route to Diverse 3,4-Dihydroquinazolinone-Embedded Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Christian Sköld、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02774

  日期：2016.10.21

  A novel metal-free microwave-assisted branching cascades strategy for the efficient synthesis of 3,4-dihydroquinazolinone-embedded polyheterocyclic scaffolds is reported. Starting from in situ generated key N-acyliminium ion precursors, 12 distinct and skeletally diverse polycyclic frameworks were accessed in a single step/pot via adjustment of the nucleophile(s) and reaction conditions. Postcascade

  报道了一种新型的无金属的微波辅助分支级联策略，用于有效合成嵌入3,4-二氢喹唑啉酮的多杂环支架。从原位生成的关键N-酰亚胺离子前体开始，通过调整亲核试剂和反应条件，在一个步骤/罐中即可获得12种不同且骨架不同的多环骨架。还证明了这些化合物的级联后官能化，证明了该方法在获取结构多样的化学实体中的实用性。
• Design and synthesis of simplified speciophylline analogues and β-carbolines as active molecules against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：David Pierrot、Véronique Sinou、Sok-Siya Bun、Daniel Parzy、Nicolas Taudon、Jean Rodriguez、Evelyne Ollivier、Damien Bonne

  DOI：10.1002/ddr.21494

  日期：2019.2

  simplified analogues of antiplasmodial active alkaloids presented similar levels of activity as their corresponding natural products extracted from Guiera senegalensis and Mitragyna inermis with IC50 values on chloroquine‐resistant P. falciparum K1 strain of up to 10.6 μM for spirooxindoles and 13.8 μM for β‐carbolines. The identification of such simpler and cheaper structural analogues is crucial

  报道了抗氯喹抗恶性疟原虫K1菌株的活性分子的结构-活性关系研究。抗疟原虫活性生物碱的结构简化类似物显示的活性与从塞内加尔圭亚那和无花小米中提取的相应天然产物相似，其对氯喹抗性恶性疟原虫K1菌株的IC 50值为spirooxindoles高达10.6μM，β-为13.8μM。咔啉。鉴定这种更简单，更便宜的结构类似物对于有效研究这些天然产物的作用方式以及开发抗疟疾的新方法至关重要。
• Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamine and Homologues with Oxo Reagents Yielding Spiro Compounds. Part II
  作者：Gábor Dörnyei、Mária Incze、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1135/cccc20021669

  日期：——

  2-Oxotryptamine and its homo derivative undergo intramolecular Mannich-type cyclization with acetone and other ketones to give spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones and spiro[indole-3,3'-piperidin]-2-ones. A similar reaction with the bis-homologue of 2-oxotryptamine to yield spiro[azepane-3,3'-indol]-2'-ones was unsuccessful.

  2-氧代色胺及其同系物通过与丙酮和其他酮发生分子内Mannich型环化反应，得到螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮和螺[吲哚-3,3'-哌啶]-2-酮。对2-氧代色胺的双同系物进行类似反应以获得螺[环庚烷-3,3'-吲哚]-2'-酮的尝试未成功。
• Structure and synthesis of two new types of oxindole alkaloids found from Uncaria salaccensis.
  作者：Dhavadee PONGLUX、Sumphan WONGSERIPIPATANA、Norio AIMI、Masashi NISHIMURA、Midori ISHIKAWA、Hiroyuki SADA、Joju HAGINIWA、Shin-ichiro SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.573

  日期：——

  Two new types of oxindole alkaloids, salacin and 3-oxo-7-hydroxy-3, 7-secorhyn-chophylline, have been isolated from the Thai medicinal plant Uncaria salaccensis.

  从泰国药用植物 Uncaria salaccensis 中分离出了两种新型吲哚生物碱，即 salacin 和 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhyn-chophylline。