3-chloro-2,2-dimethyl-6-hydroxy-1-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 828939-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,2-dimethyl-6-hydroxy-1-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-Quinolinol, 3-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethyl-1-(trifluoroacetyl)-；1-(3-chloro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 828939-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 307.7
• InChiKey: XAWZHIWRBDDORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-1-trifluoroacetyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到3-chloro-2,2-dimethyl-6-hydroxy-1-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035

文献信息

• The preparation and some chemistry of 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Natalie M. Williamson、A. David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.035

  日期：2005.1

  The cyclisation of N-(1,1-dimethylpropargyl) anilines, using cuprous chloride in refluxing toluene, yields 6-substituted-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines. The reactivity of the double bond in the heterocyclic ring of these products is exemplified by chlorination, to yield 6-substituted-3,4-cis-dichloro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines which can be selectively dechlorinated to provide 6-

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。