3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester | 257861-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；tert-butyl [2-(methoxycarbonyl)-1-phenylethyl]carbamate；methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 257861-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD24393183
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OCQYRBSHPIUCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 DL-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有抗HIV活性的α-，β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺：合成与构效关系。

  摘要：

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00118-7
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(甲氧苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• Asymmetric Catalytic Mannich Reactions Catalyzed by Urea Derivatives:  Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Aryl-<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Anna G. Wenzel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja028353g

  日期：2002.11.1

  Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative yields of β-amino ester product in up to 98% enantioselectivity.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。
• Discovery of a Novel CCR5 Antagonist Lead Compound Through Fragment Assembly
  作者：Yanqing Liu、Enkun Zhou、Kunqian Yu、Jin Zhu、Yu Zhang、Xin Xie、Jian Li、Hualiang Jiang

  DOI：10.3390/molecules13102426

  日期：——

  CCR5, as the major co-receptor for HIV-1 entry, is an attractive novel target for the pharmaceutical industry in the HIV-1 therapeutic area. In this study, based on the structures of maraviroc and 1,4-bis(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)butane-1,4-dione (1), which was identified using structure-based virtual screening in conjunction with a calcium mobilization assay, a series of novel small molecule CCR5 antagonists have been designed and synthesized through fragment assembly. Preliminary SARs were obtained, which are in good agreement with the molecular binding model and should prove helpful for future antagonist design. The novel scaffold presented here might also be useful in the development of maraviroc-derived second generation CCR5 antagonists.

  CCR5作为HIV-1入侵的主要共受体，是制药工业在HIV-1治疗领域的一个具有吸引力的新型靶点。本研究基于马拉韦罗克和1，4-双(4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)丁烷-1，4-二酮(1)的结构，通过片段组装设计并合成了一系列新型小分子CCR5拮抗剂，其中1是通过结构虚拟筛选结合钙动员测定鉴定的。初步的SARs(构效关系)得以获得，这些SARs与分子结合模型吻合良好，有望对未来拮抗剂设计具有指导意义。本文所展示的新型骨架在开发由马拉韦罗克衍生的第二代CCR5拮抗剂中可能还有用武之地。
• An Allyltitanium Derived from Acrolein 1,2-Dicyclohexylethylene Acetal and (η²-propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂ as a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent that Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity. An Efficient and Practical Access to Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Xin Teng、Shintaro Fujii、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja004140k

  日期：2001.4.1

  reaction of 2 derived from (S,S)- or (R,R)-3 provided syn- and anti-5n in a ratio of 55:45 or 0:100, respectively. Meanwhile, the stereochemistry of the product in the reaction of 2 with beta-silyloxyimine 4o was controlled mainly by 2. Thus, the reaction of beta-silyloxyimine 14 with 2 derived from 1 and (R,R)-3 afforded gamma-silyloxyimine 15 with 92% diastereoselectivity, from which 4-amino-6-hydroxypentadecanal

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的
• PREPARATION AND UTILITY OF CCR5 INHIBITORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080146605A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed herein are substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octane-based anti-infective agents of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了基于取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的抗感染剂的化学式I，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• A convenient diastereoselective total synthesis of andrimid
  作者：AV Rama Rao、A.K. Singh、Ch.V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92179-8

  日期：1991.1

  A convenient diastereoselective synthesis of andrimid was accomplished in a straightforward approach and also several β-substituted cyclic imides were prepared in a facile manner.

  以简单的方法完成了对芳族化合物的便利的非对映选择性合成，并且还以简便的方式制备了几种β-取代的环酰亚胺。