dl/meso-1,2-bis(cyclohexyl)-1,2-ethanediol | 92319-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl/meso-1,2-bis(cyclohexyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-dicyclohexyl-1,2-ethanediol；1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol；Dicyclohexyl-ethan-1,2-diol；1,2-Dicyclohexyl-ethane-1,2-diol
• CAS: 92319-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CKHLARJSOMXDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  140-141.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0198 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl/meso-1,2-bis(cyclohexyl)-1,2-ethanediol 在 吡啶 、 三溴化锑 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1,2-二环己基-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Secondary Alcohols with Phenyltrimethylammonium Tribromide in the Presence of a Catalytic Amount of Antimony(III) Bromide or Copper(II) Bromide

  摘要：

  醇的氧化是在三溴化苯基三甲铵存在下，以催化量的铊溴（SbBr3）或溴化铜（CuBr2）进行的。1,2-二醇，如羟基苯乙醇，在室温下转化为1,2-二酮或α-酮醇，而不会发生醇C-C键的氧化断裂。多种二级醇也以化学选择性方式被氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832840
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 三甲基乙腈 、 碘化钛(IV) 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到dl/meso-1,2-bis(cyclohexyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  碘化钛（IV）和铜原位形成的低价碘化钛促进脂肪族和芳香族醛的非对映选择性频哪醇偶联反应

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛（包括新戊醛）与碘化钛（IV）和铜原位形成的低价碘化钛的频哪醇偶联反应在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中顺利进行，得到相应的 1,2-二醇。高产率和 dl 选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.838

文献信息

• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• 脂肪族频那醇的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113045385B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供了一种脂肪族频那醇的合成方法，该反应条件温和、反应产率高、反应时间短，其技术方案为：无水四氢呋喃溶剂中，通过金属钐和三甲基溴硅烷的相互作用，将底物还原偶联，实现快速的构建多种脂肪族频那醇。