5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole | 216087-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole
• 英文别名: 1-(5-thiazolyl)-3-cyclohexylpropan-1-ol；3-cyclohexyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 216087-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS
• 分子量: 225.355
• InChiKey: ADNAROWKWRVOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (2S)-2-[(1-{[3-cyclohexyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)propoxy]carbonyl}-5-(2-methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)formamido]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: glycine, phenylalanine and histidine derivatives

  摘要：

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered a series of aryl tetrahydropyridines that incorporate substituted glycine, phenylalanine and histidine residues. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00095-7
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑甲醛 、 2-cyclohexylethylmagnesium bromide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以to provide 2.69 g (58%) of the title compound的产率得到5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下公式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为（a）氢，（b）低碳基，（c）烯基，（d）烷氧基，（e）硫代烷氧基，（f）卤素，（g）卤素烷基，（h）芳基-L2—，以及（i）杂环-L2—; R2选自（b）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）OR15，（d）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）NHSO2R16，（e）—C（O）NH—CH（R14）-四唑基，（f）—C（O）NH-杂环和（g）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低碳基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或（杂环）烷基; L1不存在或选自（a）—L4—N（R5）—L5—，（b）—L4—O—L5—，（c）—L4—S（O）n—L5—（d）—L4—L6—C（W）—N（R5）—L5—，（e）—L4—L6—S（O）m—N（R5）—L5—，（f）—L4—N（R5）—C（W）—L7—L5—，（g）—L4—N（R5）—S（O）p—L7—L5—，（h）可选取代的烷基，（i）可选取代的烯基和（j）可选取代的炔基是蛋白质异戊烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烯基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1

文献信息

• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• US6277871B1
  申请人：——

  公开号：US6277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21