5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole | 216087-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole
• 英文别名: 1-(5-thiazolyl)-3-cyclohexylpropan-1-ol；3-cyclohexyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 216087-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS
• 分子量: 225.355
• InChiKey: ADNAROWKWRVOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (2S)-2-[(1-{[3-cyclohexyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)propoxy]carbonyl}-5-(2-methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)formamido]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: glycine, phenylalanine and histidine derivatives

  摘要：

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered a series of aryl tetrahydropyridines that incorporate substituted glycine, phenylalanine and histidine residues. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00095-7
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑甲醛 、 2-cyclohexylethylmagnesium bromide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以to provide 2.69 g (58%) of the title compound的产率得到5-[1-(R*,S*)-hydroxy-3-cyclohexylpropyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下公式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为（a）氢，（b）低碳基，（c）烯基，（d）烷氧基，（e）硫代烷氧基，（f）卤素，（g）卤素烷基，（h）芳基-L2—，以及（i）杂环-L2—; R2选自（b）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）OR15，（d）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）NHSO2R16，（e）—C（O）NH—CH（R14）-四唑基，（f）—C（O）NH-杂环和（g）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低碳基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或（杂环）烷基; L1不存在或选自（a）—L4—N（R5）—L5—，（b）—L4—O—L5—，（c）—L4—S（O）n—L5—（d）—L4—L6—C（W）—N（R5）—L5—，（e）—L4—L6—S（O）m—N（R5）—L5—，（f）—L4—N（R5）—C（W）—L7—L5—，（g）—L4—N（R5）—S（O）p—L7—L5—，（h）可选取代的烷基，（i）可选取代的烯基和（j）可选取代的炔基是蛋白质异戊烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烯基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1

文献信息

• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  The present invention relates to novel compounds of Formula I which are useful in inhibiting protein isoprenyl transferases and the farnesylation or geranylgeranylation of the oncogene protein Ras and other related small g-proteins, and compositions containing such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，可用于抑制蛋白异戊二烯基转移酶以及致癌基因蛋白Ras和其他相关小G蛋白的法尼醇化或杜鲁醇化，以及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物的方法。
• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• US6277871B1
  申请人：——

  公开号：US6277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: glycine, phenylalanine and histidine derivatives
  作者：Stephen L. Gwaltney、Stephen J. O'Connor、Lissa T.J. Nelson、Gerard M. Sullivan、Hovis Imade、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Qun Li、Jerome Cohen、Wen-Zhen Gu、Stephen K. Tahir、Joy Bauch、Kennan Marsh、Shi-Chung Ng、David J. Frost、Haiying Zhang、Steve Muchmore、Clarissa G. Jakob、Vincent Stoll、Charles Hutchins、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00095-7

  日期：2003.4

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered a series of aryl tetrahydropyridines that incorporate substituted glycine, phenylalanine and histidine residues. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.